KartingEdit
a Jupiterben született Kirkwood fiatalon kezdett gokartozni, gyakran versenyzett a Jupiter bennszülött társaival Oliver Askew. Gokartos karrierje során több címet szerzett, többek között az AM Motors Formula Tag Junior bajnokságot 2012 – ben, a SKUSA SuperNationals XVII-S5 Junior bajnokságot 2013-ban, valamint back-to-back győzelmeket a Florida Winter Tour-on 2015-ben és 2016-ban.
Lower formulaEdit
2015-ben Kirkwood debütált az F1600-as bajnokságban a Chastain Motorsports csapatával. Ott győzelmet aratott a Road Atlanta szezonnyitóján,és további hat fordulót vitatott meg a tizenhatodik helyen.
a Forma-4-es egyesült államokbeli szereplését követően Kirkwood 2016-ban visszatért a Formula Ford színterére, hogy képviselje a Team USA-t a Formula Ford Fesztiválon és a Walter Hayes Trophy versenyen, mindkét versenyen hetedik és negyedik helyen végzett.
2016-ban Kirkwood csatlakozott az alakuló Forma-4 Egyesült Államok bajnokságához Primus Racing, amelynek során Ohio közepén győzelmet aratott, és összességében a harmadik helyen végzett. 2016 szeptemberében Kirkwood elnyerte a Team USA ösztöndíjat.
miután versenyzett velük a szezon előtti teszteken NOLA, Kirkwood a következő évben visszatért a bajnokságba, újoncokra váltva Cape Motorsports. Kilenc győzelmet ért el, köztük back-to-back mesterhármast az Indianapolisban és a Motorsport parkban, és beborította a címet a forma-egy támogató szezon fináléjában a Circuit of the Americas-on. A szezon során Kirkwoodot ismét a Team USA Ösztöndíjának jelöltjévé választották.
International Formula 3edit
2018 augusztusában Kirkwood csatlakozott az Abel Motorsportshoz, hogy megmérettesse az F3 Americas első szezonját. A szezonban Kirkwood tizenhét futamgyőzelemből tizenötöt szerzett, és a harmadik egymást követő bajnokságot nolában egy tartalék fordulóval zárta.
a következő évben Kirkwood egyszeri alkalommal lépett pályára az RP Motorsportnál az euroformula Nyílt Bajnokság szezonzáróján Monzában, amelyen a második futamon a hatodik helyen végzett.
Formula EEdit
2020 februárjában bejelentették, hogy Kirkwood részt vesz az újonc teszten Marrákesben BMW i Andretti Motorsport.
Road to Indyszerkeszt
2016 decemberében Kirkwood részt vett a Mazda Road to Indy Shootout versenyen, de elvesztette az ösztöndíjat Askew.
USF2000Edit
2017-ben Kirkwood részt vett a Chris Griffis Emlékteszt a Swan-RJB Motorsports-szal. 2018 februárjában újra összeállt Cape Motorsports hogy versenyezzen a 2018-as bajnokság. Csak újonc szezonjában Kirkwood uralta az eljárást, a kínált tizennégy győzelem közül tizenkettőt megszerezve, egy év alatt második címét megpecsételte Ohio közepén, és megegyezett J. R. Hildebrand győzelmeinek rekordjával az egész szezonban.
Indy Pro 2000edit
Kirkwood 2019-ben végzett a bajnokságon, az RP Motorsport Racing-t választotta csapatának. Miután a korábbi fordulókban megingott, Kirkwood mindkét futamon megszerezte első győzelmét Road America. A Torontói második versenytől kezdve Kirkwood uralta a szezont, és sorozatban negyedik bajnoki címét nyerte a Laguna Seca-i szezonzárón, annak ellenére, hogy Danial Frost kivette.
Indy LightsEdit
2019 decemberében Kirkwood részt vett a szezon utáni teszten Sebringben a regnáló bajnok Andretti Autosport mellett. A következő hónapban Andretti megerősítette, hogy Kirkwood velük versenyez a 2020-as szezonban, csak azért, hogy a bajnokság idei futását a koronavírus-járvány.
Sports car racingEdit
mivel a 2020-as Indy Lights szezont a COVID-19 járvány miatt törölték, Kirkwood négy futamot vezetett az IMSA Prototype Challenge versenyen, és csatlakozott az AIM Vasser Sullivan Racinghez is egy korlátozott GTD menetrendért.
