1949-ben, miután Hawaii-on versenyzett, Kimura és a 6.dan Toshio Yamaguchi és az 5. dan Yukio Kato által létrehozott profi birkózó társulat Ryo Mizuno meghívására Brazíliába utazott az S. A. O. Paulo Shimbun újságból. Az ötletet Takeo Yano rezidens judoka javasolta, mivel nagyon nyilvános ellenségeskedés volt a Carlos és H Argentlio Gracie testvérekkel, a “jiu-jitsu” gyakorlóival (ahogy a judót akkoriban Brazíliában hívták). Yano 1937-ben egy jiu-jitsu meccsen versenyzett a H ons ellen, uralva a mérkőzést, de nem tudta elkerülni az időhúzást, ezért az évek során hiába kért visszavágót (a fogási birkózó eseményeken is sokat dolgozott George Gracie-vel, akit akkor nem tartottak Carlos és H Argentlio oldalán). Arra számítva, hogy Kimura társulata felkelti Gracie érdeklődését egy kihívás miatt, Yano és társa, Yasuichi Ono segített Mizunónak, hogy Brazíliába vigye őket.
amikor a társulat megérkezett Paulóba, Kimurát a brazil sajtó fiktív “jiu-jitsu világbajnok” címmel ruházta fel, amely lehetőséget látott a figyelem felkeltésére. Az újságok a három judokát legitim fekete övként is üdvözölték a Jiu-jitsu művészetében, miközben a Gracie testvéreket hamis fekete övként csúfolták. Ahogy az várható volt, H Argentlio Gracie kihívta az állítólagos bajnokot egy mérkőzésre, bár azt követelte Kimurától, hogy először harcoljon Gracie tanítványával, Pedro Hematerio-val annak bizonyítása érdekében, hogy igazi bajnok. Válaszul a társulat azt követelte, hogy h ons szembenézzen Yukio Kato-val, a csoport legalacsonyabb rangú tagjával, aki méretében a leginkább hasonlít rá, mindkettő körülbelül 70 kg (154 font). Néhány tárgyalás után H. D. A. elfogadta és kiképezte a Kato elleni harcra. Mivel Yukio viszonylag tapasztalatlan volt a challenge mérkőzéseken, míg Gracie-nek több volt a rekordja, a mérkőzést egy profi és egy amatőr közötti különleges küzdelemként hirdették meg.
Kato és H Enterprislio szembe ki szeptember 6-án, 1951-ben a Maracan ons stadionban Rio de Janeiróban. A háromfordulós mérkőzést Kato irányította a dobás fölényének köszönhetően, de a szőnyegek túl puhaak voltak ahhoz, hogy dobásai döntőek legyenek, így H Xhamlio az idő végéig képes volt ukemi-waza-t teljesíteni, döntetlennel zárta a mérkőzést. Mivel a tömeg elégedetlen volt, Kato visszavágót ajánlott H Enterprislio-nak, ezúttal időkorlát nélkül. A mérkőzésre szeptember 29-én került sor a Gin Adapsio do Ibirapuera-ban, s Accomplo Paulo-ban. Kato ismét uralta a korai meneteket, és többször is dobta H. A. D.-T, sőt egy ponton ki is dobta a ringből. Fél óra harc után Kato úgy döntött, hogy a Földre viszi a küzdelmet, és megpróbálta megfojtani Gracie-t juji-jime-vel, ami miatt belegabalyodtak a gyűrűkötelekbe, amikor H. A. D. L. megpróbált szembeszállni a sajátjával. Abban a pillanatban Kato megdermedt abban a hitben, hogy a játékvezető leállítja az akciót, hogy szétválassza őket, és elhúzza őket a kötelektől, de ez nem történt meg, ami lehetővé tette, hogy H Incontinlio lezárja a fojtását Kato hibája alatt. Bár Kato, akit a kötelek megakadályoztak az áthelyezésben, megpróbálta ellensúlyozni azzal, hogy folytatta a tartását, elvesztette az eszméletét, arra kényszerítve Kimurát, hogy dobja el a törülközőt.
míg az újságok azonnal megkérdőjelezték H. A. győzelmét, di A. A. De not A. C. A. rámutatott cselekedetének jogellenességére, a veszteség továbbra is befolyásolta a társulat hírnevét Brazília Japán lakossága körében, akik most hamisnak tekintették őket. Gracie tanítványai koporsót cipelve vonultak végig az utcákon, szimbolizálva Kato vereségét, H. D. D. pedig Toshio Yamaguchi mellé állt, aki a három japán férfi rangsorában és tapasztalatában a második volt. Yamaguchi elfogadta, de Kimura önként jelentkezett, hogy harcoljon a helyén. Bejelentették, hogy Yamaguchi elutasította a kihívást a sérüléstől való félelem miatt, és hogy Kimura helyére kerül, és a mérkőzést október 23-ra tűzték ki. Addig H Incontinlio a Gracie Akadémián tanult, míg Kimura yasuichi és Naoichi Ono akadémiáján. Az elvárás olyan volt, hogy Georges Mehdi szerint Kimurát a japán nagykövetség figyelmeztette, hogy nem fogadják vissza Japánban, ha elveszíti a mérkőzést.
különös esemény történt három nappal a viadal előtt, amikor egy újság címsort tett közzé, miszerint Kimura nem japán harcművész, hanem a japán-perui felemelkedés blöffölője (vagy Kimura beszámolója szerint Kambodzsai). Kimura kénytelen volt bemutatni útlevelét a japán Nagykövetségen, hogy az újságot kijavítsák.
