L’acido salicilico è il composto organico con la formula chimica C6H4 (OH)COOH. È un esempio di acido fenolico. È il metabolita attivo dell’aspirina ed è anche usato in molti altri farmaci come i prodotti per la cura della pelle.
Proprietà
Chimica
La decarbossilazione dell’acido salicilico tramite riscaldamento produrrà fenolo.
C6H4(OH)COOH → C6H5OH + CO2
L’esterificazione con anidride acetica dà aspirina.
C6H4(OH)COOH + (CH3O)2O → C6H4(CH3OCO)COOH + CH3COOH
Fisico
L’acido salicilico si incontra più spesso come una polvere cristallina fine e soffice o come cristalli aghiformi difficili da compattare. Ha un odore un po ‘ mentolato e irritante. L’acido salicilico è abbastanza solubile in alcoli, acetone, etere dietilico e leggermente inferiore nei solventi non polari, come benzene e toluene, ha una bassa solubilità in acqua fredda e calda e un’elevata solubilità in acqua bollente.
Disponibilità
L’acido salicilico, mentre di solito prodotto utilizzando aspirina come precursore con facilità, può anche essere acquistato in soluzione come vari prodotti per la cura della pelle per il trattamento di verruche o acne, questi possono essere sia costosi che impuri, oltre che altamente diluiti.
Può anche essere trovato nei negozi di alimentari come conservante, di solito come estere o sale, o talvolta come acido libero. Il salicilato di sodio è più comunemente disponibile. Il ottenere l’acido libero, è sufficiente aggiungere un acido più forte per il sale di sodio e purificare il composto.
L’acido salicilico può essere estratto dalla corteccia di salice, facendo bollire detta corteccia in acqua, precipitare le impurità, filtrare, quindi idrolizzare la salicina risultante per ottenere acido salicilico grezzo. L’acido salicilico grezzo viene sciolto in acqua calda e ricristallizzato dalla soluzione. Possono essere necessarie ricristallizzazioni ripetute per rimuovere le impurità, vale a dire i tannini. Questo è il modo in cui l’acido salicilico è stato storicamente preparato.
Preparazione
L’acido salicilico può essere facilmente sintetizzato usando il salicilato di metile o l’acido acetilsalicilico (aspirina) come precursore primario, ma poiché il salicilato di metile potrebbe non essere così economico o facilmente ottenuto come l’aspirina, di solito è sintetizzato da quest’ultimo, che è anche tipicamente visto come il processo più facile.
La produzione da aspirina richiede che l’acido acetilsalicilico sia riflusso in presenza di un acido più forte (spesso acido cloridrico) per un periodo di tempo, idrolizzandolo in acido salicilico e acido acetico. Il prodotto può quindi essere lavato e ricristallizzato.
L’acido salicilico può anche essere preparato da olio acquistato in negozio di wintergreen (metil salicilato); una descrizione dettagliata per questo processo può essere trovata qui.
Progetti
- Fare aspirina
- Fare Pepto-Bismol (subsalicilato di bismuto)
- Esterificazione dell’acido salicilico con metanolo per rendere il salicilato di metile
- Reazione dell’acido salicilico con urea e acido borico per formare Salicylamide
- Fare fenolo
- Fare Salsalate
- l’esfoliazione della Pelle
Gestione
Sicurezza
acido Salicilico ha la capacità di abbattere i lipidi nella pelle, causare sintomi che vanno da secchezza e irritazione a basse concentrazioni di acidi delicati brucia superiore quelli. Se ingerito per via orale in grandi quantità può causare intossicazione da salicilato, che può produrre effetti collaterali molto gravi.
Conservazione
Non è richiesta alcuna conservazione speciale, l’acido salicilico può essere conservato in qualsiasi contenitore pulito, plastica o vetro.
Smaltimento
L’acido salicilico può essere tranquillamente versato nello scarico o scaricato nella spazzatura, in quanto non rappresenta alcun pericolo per l’ambiente.
Galleria
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Cristalli fini e aghiformi di acido salicilico prodotti attraverso la ricristallizzazione.
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Una configurazione di reflusso per la produzione di acido salicilico dal processo di Alexleyenda.
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Ago a forma di cristalli di acido salicilico
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