Cioccolato come veleno

In onore di San Valentino, ho ancora una volta aggiornato questo – uno dei miei post preferiti – sulla chimica velenosa del cioccolato.

Il nome latino per l’albero del cacao – la fonte vegetale tropicale di tutto il cioccolato – consiste in due parole piene di esuberanza scientifica amante delle caramelle. Theobroma cacao. Deriva dalle parole greche per dio (theo) e cibo (brosi), che si traducono approssimativamente in “cibo degli dei”.

Beh, certo che dici. Ovviamente. Questo è cioccolato, dopo tutto. Quasi va da sé. Ecco perche ‘non lo faro’. In realtà, sto principalmente cercando di spiegare perché il composto chimico più potente nel cioccolato – un alcaloide vegetale, dal sapore leggermente amaro, sorprendentemente velenoso in alcune specie – si chiama teobromina.

E mentre il cioccolato, nel suo complesso, ha una chimica meravigliosamente seducente, questo blog ossessionato dal veleno rimarrà, beh, ossessionato. L’ossessione di oggi è ispirata dal fatto che ogni stagione di San Valentino, oltre alle storie di amore e pizzo, i giornali eseguono racconti di caramelle cautelative. Il sito web PetMD invia promemoria sul suo misuratore di tossicità del cioccolato. E quest’anno, la hotline Pet Poisoning è stata ispirata per includere una rima di avvertimento nei suoi consigli di San Valentino, che dice “Le rose sono rosse/Le viole sono blu/Il cioccolato può essere tossico/E anche i gigli.”

Fatta eccezione per i gigli, ovviamente, stiamo parlando di teobromina.

Struttura chimica della teobromina. Immagine Wikipedia

Struttura chimica della teobromina.

Immagine: Wikipedia

Quindi la teobromina è un alcaloide, il che significa che fa parte della chimica quotidiana del mondo vegetale. Gli alcaloidi vegetali sono a base di azoto, tipicamente con con fioriture di carbonio, idrogeno e occasionalmente altri atomi come l’ossigeno. La ricetta (o come i chimici amano dire, formula) per la teobromina è di sette atomi di carbonio, otto di idrogeno, quattro di azoto e due di ossigeno.

E mentre questo può sembrare una ricetta per la routine, gli alcaloidi sono tutt’altro. Il primo alcaloide vegetale isolato (nel 1804) era la morfina del papavero in fiore. Altri esempi notevoli includono la cocaina (1860), la nicotina (1828), la caffeina (1820), la stricnina (1818) e una serie di prodotti farmaceutici tra cui il farmaco antitumorale Vincristina; il farmaco per la pressione sanguigna, reserpina; e il composto antimalarico, il chinino.

Con questo standard, la teobromina scoperta nei fagioli di cacao nel 1841, potrebbe suonarti

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Teobromina, modello 3D.

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come una femminuccia di base della famiglia degli alcaloidi. È principalmente conosciuto come un lieve stimolante negli esseri umani; contribuisce (insieme alla caffeina e ad alcuni altri composti) a quel famoso ascensore che le persone ottengono mangiando cioccolato.

Ci sono alcune prove che se le persone si lasciano trasportare dal consumo di cioccolato, ovviamente, la teobromina li renderà un po ‘ nervosi. Secondo il National Hazardous Substances Database: “È stato affermato che” in grandi dosi ” la teobromina può causare nausea e anoressia e che l’assunzione giornaliera di 50-100 g di cacao (0,8-1.5 g teobromina) dall’uomo è stato associato a sudorazione, tremore e forte mal di testa.”Occasionalmente, le persone (soprattutto gli anziani) hanno bisogno di cure ospedaliere per una reazione di teobromina.

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