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Letteratura
Reazioni correlate
Sintesi dell’estere acetoacetico
Sintesi dell’estere malonico
La condensazione di composti acidi di carbonio con aldeidi per permettersi α, β-composti insaturi.
La modifica di Doebner, che è possibile in presenza di gruppi di acidi carbossilici, include una decarbossilazione indotta dalla piridina.
Meccanismo della Condensazione di Knoevenagel
Un enol intermedio è formato inizialmente:
Questo enol reagisce con l’aldeide, e la risultante dell’aldolo subisce base-indotta eliminazione:
Una variazione ragionevole del meccanismo, in cui piperidina atti asorganocatalyst, comporta la corrispondente imminio intermedi come l’accettore:
Il Doebner-Modifica riflusso piridina effetti concordate decarbossilazione e l’eliminazione:
Letteratura recente
Sintesi di acrilammidi attraverso la condensazione Doebner-Knoevenagel
M. J. Zacuto, J. Org. Chimica., 2019, 84, 6465-6474.
Facile e altamente stereoselettivo One-Pot Sintesi di (E)-o (Z) – Nitro Alcheni
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lett., 2008,10, 1449-1451.
Condensazione di Knoevenagel catalizzata dal fosfano: una sintesi facile di a-cianoacrilati e α-cianoacrilonitrili
J. S. Yadav, B. S. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaia, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Chimica., 2004, 546-551.
Idrotalcite ricostruita come catalizzatore di base eterogeneo altamente attivo per formazioni di legame carbonio-carbonio in presenza di acqua
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Org. Chimica., 2006, 71, 5440-5447.
Indio (III)-Catalizzato Knoevenagel Condensazione di aldeidi e metileni attivati utilizzando anidride acetica come promotore
Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Chimica., 2015,80, 3101-3110.
Il liquido ionico 1-butil-3-metilimidazonio tetrafluoroborato BF4 è stato utilizzato per la condensazione di Knoevenagel catalizzata da diacetato di etilendiammonio (EDDA) tra aldeidi o chetoni con composti attivi di metilene. Catalizzatore e solvente possono essere riciclati.
C. Su, Z.-C. Chen, Q.-G. Zhen, Sintesi, 2003, 555-559.
Liquido ionico come catalizzatore e mezzo di reazione-Una procedura semplice, efficiente e verde per la condensazione di Knoevenagel di composti carbonilici alifatici e aromatici utilizzando un liquido ionico di base specifico per attività
BC Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chimica., 2006, 3767-3770.
Condensazioni organocatalitiche di Knoevenagel per mezzo di sali di ammonio dell’acido carbammico
N. Mase, T. Horibe, Org. Lett., 2013,15, 1854-1857.
gem-Dibromometilareni: un sostituto conveniente per aldeidi non commerciali nella reazione di Knoevenagel-Doebner per la sintesi di acidi carbossilici α,β-insaturi
J. K. Augustine, Y. A. Naik, AB Mandal, N. Chowdappa, V. B. Praveen, J. Org. Chimica., 2007,72, 9854-9856.
Reazioni decarbossilative organocatalitiche di Doebner-Knoevenagel tra arilaldeidi e monoetil malonato mediate da un catalizzatore polimerico bifunzionale
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.
Approccio a cascata promosso dalla base per la preparazione di addotti Knoevenagel ridotti utilizzando esteri di Hantzsch come agente riducente in acqua
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Qian, Z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.
Un protocollo pratico e conveniente per la sintesi di acidi (E)-α,β-insaturi
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Lett., 2013,15, 4564-4567.
Liquido ionico come catalizzatore e mezzo di reazione-Una procedura semplice, efficiente e verde per la condensazione di Knoevenagel di composti carbonilici alifatici e aromatici utilizzando un liquido ionico di base specifico per attività
BC Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chimica., 2006, 3767-3770.
