Jaffe gioca online con il soprannome Iftarii. Nel 2009 e 2013, ha vinto un titolo al Campionato del Mondo di Poker Online giocato su PokerStars. Dal 2005, Jaffe ha anche partecipato a prestigiosi tornei dal vivo.
All’inizio di agosto 2006, Jaffe ha avuto successo per la prima volta alle World Series of Poker (WSOP) al Rio All-Suite Hotel and Casino di Las Vegas ed è entrato nei ranghi del denaro in un torneo della variante No Limit Hold’em. A metà giugno 2008, ha preso il quarto posto al campionato Heads-Up delle WSOP 2008, dotato di più di 100.000 dollari USA. Nel novembre 2008, Jaffe ha raggiunto il tavolo finale al main event del World Poker Tour (WPT) a Mashantucket ed è arrivato secondo dopo aver perso heads-up contro Jonathan Little per circa $ 670.000. Alle WSOP 2013, Jaffe ha raggiunto il sesto giorno del torneo nel main event, finendo al 42 ° posto, pagato più di $ 185.000. A metà ottobre 2014, ha vinto le Foxwoods World Poker Finals a Mashantucket e ha ricevuto un bonus di vittoria di quasi $ 140.000. Un mese dopo, ha vinto il WPT main event a Kahnawake e si è assicurato un premio in denaro di circa 410.000 dollari USA. A metà giugno 2015, Jaffe si è seduto al suo primo tavolo finale delle WSOP ed è arrivato quarto nel No Limit Hold’em a 8 mani per poco meno di $160.000. Alla fine di aprile 2016, ha finito 100 ° al Torneo dei Campioni del WPT come parte del Seminole Hard Rock Poker Showdown a Hollywood, Florida.000 Dollari dotato quarto posto. Un anno dopo, ha finito ottavo al Seminole Hard Rock Finale per circa $90.000. Nel gennaio 2018, Jaffe ha preso il secondo posto al High Roller del PokerStars Caribbean Adventures alle Bahamas, che è stato pagato quasi $ 570,000. Alla fine di luglio 2018, ha anche finito secondo al Florida State Poker Championships a Pompano Beach e assicurato un premio in denaro di oltre $ 100,000. Nel dicembre 2019, Jaffe si è seduto al tavolo finale al WPT main event all’Hotel Bellagio di Las Vegas e ha ricevuto più di $ 350,000 per il suo sesto posto.
In totale, Jaffe ha guadagnato quasi quattro milioni di dollari con il poker nei tornei live. Da aprile a novembre 2016, ha giocato nella Global Poker League come parte del San Francisco Rush e ha raggiunto i playoff con la sua squadra.
