KartingEdit
Nato a Jupiter, Kirkwood iniziò a fare karting in giovane età, spesso gareggiando al fianco del collega nativo di Jupiter Oliver Askew. Nel corso della sua carriera nel karting, ha accumulato diversi titoli, tra cui l’AM Engines Formula Tag Junior championship nel 2012, lo SKUSA SuperNationals XVII – S5 Junior championship nel 2013 e le vittorie back-to-back al Florida Winter Tour nel 2015 e nel 2016.
formulaEdit inferiore
Nel 2015, Kirkwood ha fatto il suo debutto in monoposto nel Campionato F1600 con Chastain Motorsports. Lì ha preso la vittoria nella gara inaugurale della stagione a Road Atlanta e ha contestato altri sei round per finire sedicesimo.
Dopo la sua prestazione in Formula 4 negli Stati Uniti, Kirkwood è tornato sulla scena della Formula Ford nel 2016 per rappresentare il Team USA al Formula Ford Festival e al Walter Hayes Trophy, finendo settimo e quarto assoluto in entrambi i rispettivi eventi.
Nel 2016, Kirkwood si è unito al campionato inaugurale di Formula 4 degli Stati Uniti con Primus Racing, che lo ha visto vincere a Mid-Ohio e finire terzo nella classifica generale. Nel settembre 2016, Kirkwood è stato premiato con la borsa di studio Team USA.
Dopo aver gareggiato con loro nei test pre-stagionali a NOLA, Kirkwood tornò nel campionato l’anno successivo, passando ai nuovi arrivati Cape Motorsports. Ha ottenuto nove vittorie, tra cui hat-tricks back-to-back a Indianapolis e Motorsport Park, concludendo il titolo nel finale di stagione di supporto di Formula Uno al Circuit of the Americas. Durante la stagione, Kirkwood è stato ancora una volta selezionato come candidato per la borsa di studio del Team USA.
International Formula 3Edit
Nell’agosto 2018, Kirkwood si è unito ad Abel Motorsports per disputare la stagione inaugurale di F3 Americas. La stagione ha visto Kirkwood rivendicare quindici delle diciassette vittorie in gara in offerta e sigillare il suo terzo campionato consecutivo a NOLA con un giro di riserva.
L’anno seguente, Kirkwood ha fatto una sola apparizione con RP Motorsport nel finale di stagione del Campionato Euroformula Open a Monza, che lo ha visto ottenere un miglior piazzamento di sesto in gara due.
Formula EEdit
Nel febbraio 2020, Kirkwood è stato annunciato per partecipare al rookie test a Marrakesh con BMW i Andretti Motorsport.
Road to IndyEdit
Nel dicembre 2016, Kirkwood ha partecipato alla sparatoria Mazda Road to Indy, ma ha perso la borsa di studio per Askew.
USF2000Edit
Nel 2017, Kirkwood ha partecipato al Chris Griffis Memorial Test con Swan-RJB Motorsports. Nel febbraio 2018, si è riunito con Cape Motorsports per disputare il campionato 2018. Solo nella sua stagione da rookie, Kirkwood dominò i procedimenti, prendendo dodici delle quattordici vittorie in offerta e sigillando il suo secondo titolo in un anno a Mid-Ohio e eguagliando il record di vittorie di J. R. Hildebrand in una stagione.
Indy Pro 2000Edit
Kirkwood si è laureato al campionato nel 2019, selezionando RP Motorsport Racing come suo team. Dopo aver vacillato nei turni precedenti, Kirkwood ha ottenuto le sue prime vittorie in entrambe le gare a Road America. Dalla seconda gara a Toronto in poi, Kirkwood ha dominato la stagione e ha vinto il suo quarto titolo consecutivo al finale di stagione a Laguna Seca nonostante sia stato eliminato da Danial Frost.
Indy LightsEdit
Nel dicembre 2019, Kirkwood ha partecipato al test post-season a Sebring con i campioni in carica Andretti Autosport. Il mese successivo, Andretti confermò che Kirkwood avrebbe corso con loro per la stagione 2020, solo per la corsa del campionato di quell’anno che sarebbe stata annullata a causa della pandemia di coronavirus.
Sports car racingEdit
Con la stagione Indy Lights 2020 annullata a causa della pandemia di COVID-19, Kirkwood ha guidato quattro gare nell’IMSA Prototype Challenge e si è unito anche all’AIM Vasser Sullivan Racing per un programma GTD limitato.
