カート編集
木星で生まれたカークウッドは、若い頃からカートを始め、しばしば仲間の木星出身のオリバー・アスキューと競い合った。 2012年のAMエンジンフォーミュラ-タッグジュニア選手権、2013年のSKUSA SuperNationals XVII-S5ジュニア選手権、2015年と2016年のフロリダウィンターツアーでのバックツーバック優勝など、複数のタイトルを獲得した。
2015年、カークウッドはチャステイン-モータースポーツとのF1600選手権でシングルシーターデビューを果たした。 シーズン開幕戦のロード・アトランタで勝利を収め、さらに6ラウンドを戦い、16位でフィニッシュした。
カークウッドはフォーミュラ4アメリカでのパフォーマンスに続いて、2016年にフォーミュラフォード-シーンに戻り、フォーミュラ-フォード-フェスティバルとウォルター-ヘイズ-トロフィー-イベントでチームUSAを代表し、両イベントで総合7位と4位を獲得した。
2016年、カークウッドはPrimus Racingとの初参戦となったF4アメリカ選手権に参戦し、ミッドオハイオで優勝し、総合順位で3位を獲得した。 2016年9月、KirkwoodはTeam USA奨学金を授与されました。
ノラでのプレシーズンテストで彼らと競合した後、カークウッドは翌年にチャンピオンシップに戻り、新人のケープモータースポーツに切り替えた。 インディアナポリスとモータースポーツパークでのバックツーバックハットトリックを含む9勝を挙げ、サーキット・オブ・ザ・アメリカスでのシーズンフィナーレを支えたフォーミュラ1でタイトルを獲得した。 シーズン中、カークウッドは再びチームUSA奨学金の候補者に選ばれました。
国際フォーミュラ3edit
2018年、カークウッドはAbel Motorsportsに参加し、F3アメリカの就任シーズンに出場した。 シーズンではカークウッドが17戦全勝のうち15勝を挙げ、ノラでの3度目の優勝を決めた。
翌年、カークウッドはモンツァで開催されたEuroformula Open ChampionshipのシーズンフィナーレでRP Motorsportに1回限りの出場を果たし、第2戦で6位入賞を果たした。
Formula EEdit
2020年2月、カークウッドはマラケシュでのbmw I Andreetti Motorsportとのルーキーテストに参加することが発表された。
Road to Indy編集
2016年12月、カークウッドはMazda Road to Indy Shootoutに参加したが、奨学金を得てAskewに敗れた。
Usf2000Edit
2017年、KirkwoodはSwan-RJB MotorsportsとChris Griffis Memorial Testに参加しました。 2018年2月にはケープ・モータースポーツと再契約し、2018年のチャンピオンシップに出場した。 ルーキーシーズンだけでカークウッドはプロシーシーズを支配し、14勝のうち12勝を挙げ、ミッドオハイオで1年で2度目のタイトルを獲得し、J・R・ヒルデブラントのシーズン最多勝記録を更新した。
Indy Pro2000edit
カークウッドは2019年にチャンピオンシップを卒業し、RP Motorsport Racingをチームに選んだ。 その後、カークウッドはロード-アメリカでの両レースで初勝利を挙げた。 トロントでの第2戦以降、カークウッドはシーズンを支配し、ダニアル・フロストに抜かれたにもかかわらず、ラグナ・セカでのシーズンフィナーレで4連覇を達成した。
Indy LightsEdit
2019年12月、カークウッドはセブリングでシーズン後のテストに参加し、王者アンドレッティ・オートスポーツと対戦した。 翌月、アンドレッティはカークウッドが2020年シーズンに参戦することを確認したが、コロナウイルスのパンデミックのためにその年のチャンピオンシップの走行がキャンセルされることになった。
スポーツカーレース編集
2020年のインディ-ライトシーズンがCOVID-19パンデミックのためにキャンセルされたため、カークウッドはIMSAプロトタイプチャレンジで四レースをドライブし、AIM Vasser Sullivan Racingにも参加した。