現在のケンタッキー州の地域には、ヨーロッパ人が最初に到着したときにショーニー族、イロコイ族、チェロキー族のネイティブアメリカンが住んでいた。 何年もの間、アメリカ人入植者は山脈によって塞がれていたので、この地域に西に拡大することができませんでした。 この状況は1750年にカンバーランド山脈を通るカンバーランド—ギャップが発見されたときに変化した。 1770年代、フロンティアマンのダニエル-ブーンが他の開拓者が領土に入ることを可能にする道を作るのを助けた。
現在のケンタッキー州で最初の恒久的な白人開拓地は1774年に設立されました。 翌年、ブーンは現在のブーンズボロに入植地を設立した。 当初、この地域はバージニア植民地の一部となった。 しかし、1780年代になると、ケンタッキー州民はバージニア州からの領土の分離を求め始めた。 成功したのは1792年、ケンタッキー州が15番目の州として連邦に加わったときであった。
ケンタッキー州は南北戦争の間に分割された州でした。 南北戦争中のアメリカ合衆国大統領エイブラハム・リンカーンとアメリカ連合国大統領ジェファーソン・デイヴィスは共に州内で生まれた。 州は公式には北軍から撤退することはなかったが、多くのケンタッキー州民が南軍のために戦った。
ケンタッキー州の経済は1800年代後半に着実に成長し、タバコ農業の導入は州内に多くのお金をもたらした。 大規模な石炭採掘は1870年代に始まり、鉱山労働者と事業者の間の血まみれの衝突は1930年代に行われました。 製造業は、世紀の後半にますます重要になりました。 21世紀初頭、製造業は依然としてケンタッキー州の経済の重要な部分を占めていた。
