Knoevenagel縮合

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関連反応
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マロンエステル合成

炭素酸化合物とアルデヒドとの縮合によりα，β-不飽和化合物が得られる。

カルボン酸基の存在下で可能なDoebner修飾には、ピリジンによる脱炭酸が含まれる。

Knoevenagel縮合のメカニズム

最初にエノール中間体が形成される:

このエノールはアルデヒドと反応し、得られたアルドールはその後の塩基誘発除去を受ける:

ピペリジンが有機触媒として作用するメカニズムの合理的な変化は、受容体として対応するイミニウム中間体を含む:

ドブナー修飾による脱カルボキシル化と脱離の効果が認められた。:

最近の文献

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M.J.Zacuto,J.Org. ケム, 2019, 84, 6465-6474.

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S.Fioravanti,L.Pellacani,P.A.Tardella,M.C.Vergari,Org. レット, 2008,10, 1449-1451.

ホスファン触媒によるKnoevenagel縮合:A-シアノアクリレートとα-シアノアクリロニトリルの容易な合成
J.S.Yadav,B.S.S.Reddy,A.K.Basak,B.Visali,A. V.Narsaiah,K.Nagaiah,Eur. J.Org。ケム, 2004, 546-551.

水の存在下での炭素-炭素結合形成のための高活性不均一塩基触媒としてのハイドロタルサイトの再構築
海老谷K.本倉K.森K.水垣T.金田K.Org. ケム, 2006, 71, 5440-5447.

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C.Su,Z.-C.Chen,Q.-G.Zhen,Synthesis,2003,555-559.

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N.Mase,T.Horibe,Org. レット, 2013,15, 1854-1857.

gem-ジブロモメチルアレン：Α、β-不飽和カルボン酸の合成のためのKnoevenagel-Doebner反応における非商用アルデヒドの便利な代替
J.K.Augustine,Y.A.Naik,A.B.Mandal,N.Chowdappa,V.B.Praveen,J.Org. ケム, 2007,72, 9854-9856.