Kaltenborn kwam in 1940 bij NBC. Op de verkiezingsavond in 1948 waren hij en Bob Trout, een voormalige collega van CBS, bij de NBC news desk om de terugkeer uit te zenden van de race van het Witte Huis tussen president Harry S. Truman en uitdager Thomas E. Dewey. De hele avond waren de opbrengsten te dicht om te bellen. Naarmate de avond vorderde, zag Kaltenborn een schommel in het voordeel van Dewey. Het was genoeg voor hem om Dewey de winnaar te projecteren, hoewel de rendementen nog steeds dichtbij waren. Wat Kaltenborn niet voorzag was een nieuwe schommeling in de stemmen die naar Truman ging. Toen de avond vroeg in de ochtend begon, trok Kaltenborn zijn oorspronkelijke projectie in en kondigde Truman aan als winnaar.In zijn nieuwsuitzending beschreef Kaltenborn hoe Truman een imitatie deed van de journalist die beschreef hoe hij (Truman) de verkiezingen verloor. Kaltenborn zei later: “we kunnen allemaal menselijk zijn met Truman. Pas op voor die man aan de macht die geen gevoel voor humor heeft”.Een ander incident van verlegenheid kwam toen Dizzy Dean de gast van Kaltenborn was. Geïrriteerd door Dean die zijn naam verkeerd uitspreekt-verschillende bronnen zeggen “Cattlinbomb”,” Cottonborn”, enz. – Kaltenborn besloot de werper een bocht te gooien en vroeg hem wat hij met Rusland zou doen. Dean heeft niets gemist. Hij zei: “Ik nam wat vleermuizen en ballen en handschoenen en smokkelde ze achter het IJzeren Gordijn en leerde ze Rooshin kinderen hoe ze honkbal moesten spelen. Waarom als Joe Stallion wist hoeveel geld er was in concessies, hij zou krijgen uit de politiek en in een eerlijke business”.Hoewel Kaltenborn in 1953 fulltime uitzendingen verliet, gaf hij analyses tijdens de televisie-uitzending van de Republikeinse en democratische conventies in 1956. Die live nieuwsuitzendingen werden voor anker gebracht door Chet Huntley en David Brinkley in hun eerste on-air koppeling. Kaltenborn was in zijn midden jaren zeventig toen de televisietijd arriveerde, en sommigen zien zijn tijd in TV als een teleurstelling. Forever the radio newsman, Kaltenborn zou alles rapporteren, inclusief de bewegingen van het onderwerp dat hij beschreef, ondanks het feit dat miljoenen mensen ernaar keken.Kaltenborn was ook een vaste panellid in de NBC-televisieserie Who Said That?, waarin een panel van beroemdheden probeert de spreker van een citaat uit recente nieuwsberichten te bepalen.Kaltenborn had zeer specifieke opvattingen over de rol van radio in de presentatie van het nieuws. Later in zijn leven schreef hij over dit onderwerp in veel van zijn boeken. Hij was een van de vier journalisten die zichzelf portretteerde in de film The Day the Earth Stood Still uit 1951. Kaltenborn verschijnt ook als zichzelf in de Frank Capra film Mr. Smith Goes to Washington uit 1939.
