Gaffney ‘ s familie verhuisde naar Worcester toen hij 11 was. Hij begon honkbal te spelen als derde honkman, maar zijn veelbelovende carrière werd beëindigd toen hij zijn arm verwondde bij het gooien van een sneeuwbal in 1880, naar verluidt net voordat hij werd gepromoveerd naar de National League. Hij werd drukker, en begon umpiring college games met nabijgelegen Ivy League teams in 1883.In augustus 1884 werd hij lid van de umpiring staf van de National League, met een 11-inning, 1-0 wedstrijd tussen de twee teams die vochten om de eerste plaats, Providence en Boston. Hij verwierf al snel breed respect als top officiator, en als de beste rechter van ballen en stakingen van de competitie. In het midden van zijn derde seizoen, zijn kennis van het spel werd zo hoog aangeschreven dat hij werd aangeboden de managing positie van de Washington Nationals, en hij nam het team op 21 augustus 1886. Het team, mired in de laatste plaats, eindigde de laatste derde van het seizoen zonder verbetering van zijn positie; maar Gaffney bleef in de post voor de hele 1887 campagne, met een lichte verbetering naar de 7e plaats. Hij eindigde zijn carrière met 61 overwinningen tegen 101 verliezen. Hij was zeer geliefd bij de spelers, en terwijl hij op reis was tijdens de 1887 world championship series, zijn spelers – met inbegrip van catcher Connie Mack en toekomstige umpiring grote Hank O ‘ Day – stapten zijn trein tijdens een Washington stopover en verraste hem met de gift van een diamanten ring als waardering voor zijn inspanningen.Tot in de jaren 1880 was honkbal altijd gespeeld met het gebruik van één scheidsrechter, maar tegen het eind van het decennium werd duidelijk dat dit een onbevredigende regeling was voor de belangrijkste wedstrijden. De world ‘ s Championship Series van 1886 waren getuige van een twee-game experiment waarbij elk team een umpire selecteerde – beide gepositioneerd achter de catcher – met een derde official, genaamd een scheidsrechter, gepositioneerd achter de werpster en in staat om over de honken te bewegen. De scheidsrechter mocht echter alleen bellen als de twee umpires het niet eens waren of om zijn beslissing vroegen.; dit systeem werd door alle waarnemers als een mislukking beschouwd. Het volgende jaar werd Gaffney geselecteerd door de NL als een van de twee umpires om de 1887-serie te werken, samen met Kick Kelly, die werd beschouwd als de beste umpire in de American Association van 1883 tot 1886 voordat het managen van die league Louisville team in 1887. De twee werkten een systeem uit waarbij de ene umpire achter de thuisplaat zou werken en ballen en slagen zou roepen, terwijl de andere zichzelf in het veld plaatste om calls te maken op de honken. Dit format was een beslist succes, en hoewel het pas bijna 1910 was dat twee umpires per spel standaard werden, vormde het de basis voor de meerdere umpire systemen die volgden. Gaffney speelde later in de kampioensreeks 1888 en 1889, en opnieuw voor drie wedstrijden in de KAMPIOENSREEKS 1892, voor een totaal van 37 wedstrijden na het seizoen – een 19de-eeuws record.Na de serie van 1887 keerden Gaffney en Kelly terug naar de umpiring, hoewel ze in het proces wisselden van competitie – Kelly verhuisde naar de NL voor het seizoen 1888, terwijl Gaffney overstapte naar de American Association voor 1888-89, waar hij een salaris van $2.500 plus wegkosten kreeg, waardoor hij gemakkelijk de best betaalde umpire werd. In de American Association was Gaffney pionier in de praktijk van het verplaatsen van achter de catcher naar achter de werpster toen een slagvrouw het eerste honk bereikte, een cruciale zet in de dagen van solitaire umpires. Hij maakte andere innovaties, waaronder het bellen van ballen eerlijk of fout afhankelijk van waar ze het hek in plaats van waar ze geland, en het creëren van een shirt waarin extra honkballen kunnen worden opgeslagen. Na elk seizoen rapporteerde hij tekortkomingen en tekortkomingen in de regels aan de league, en veel van zijn voorgestelde herzieningen werden uitgevoerd.Mack, die een rookie catcher was voor Gaffney ‘ s team uit 1887 en later gevangen werd voor 5 jaar waarin Gaffney umpire speelde, beschreef hem als de perfecte umpire; umpiring legende Bill Klem merkte op dat hij de eerste was die algemeen “koning van de Umpires”werd genoemd.In 1890 stapte Gaffney over naar de Players’ League, waarna hij in september 1891 terugkeerde naar de NL. De stress van de 19e eeuw umpiring, toen spelers en fans toonden enorme misbruik en vijandigheid ten opzichte van de eenzame umpires, begon zijn tol te eisen, echter, en Gaffney werd vrijgegeven door de NL na het seizoen 1893 als gevolg van zijn toenemende drinken. Na begin 1894 in de Eastern League keerde hij halverwege het seizoen terug naar de NL, maar zijn alcoholmisbruik ging door en hij werd weer ontslagen. Van 1895 tot 1897 speelde hij opnieuw in de Eastern League voordat hij in 1899-1900 terugkeerde naar de NL, waar hij samen met Tom Lynch een van de twee mannen werd die in 12 major league-seizoenen in de 19e eeuw umpireerden.Na 1900 speelde hij college games in de buurt van Worcester en verhuisde later naar New York, waar hij werkte als nachtwaker.Gaffney overleed in armoede op 58-jarige leeftijd in New York City. Na zijn dood regelde Mack een benefietwedstrijd in Worcester tussen zijn Philadelphia Athletics en de Boston Red Sox om te betalen voor een monument boven Gaffney ‘ s graf.In 1946 werd Gaffney opgenomen in de Honor Rolls of Baseball.
