Jaffe speelt online onder de bijnaam Iftarii. In 2009 en 2013 won hij een titel op het World Championship of Online Poker gespeeld op PokerStars. Sinds 2005 heeft Jaffe ook deelgenomen aan prestigieuze Live Toernooien.Begin augustus 2006 was Jaffe voor het eerst succesvol op de World Series of Poker (WSOP) in het Rio All-Suite Hotel And Casino in Las Vegas en kwam hij in de money ranges op een toernooi van de No Limit Hold ‘ em variant. Medio juni 2008, Hij nam de vierde plaats op de Heads-Up Championship van de WSOP 2008, begiftigd met meer dan 100.000 Amerikaanse dollars. In November 2008 bereikte Jaffe de finaletafel op het main event van de World Poker Tour (WPT) in Mashantucket en eindigde tweede na het verliezen van heads-up tegen Jonathan Little voor ongeveer $ 670.000. Op de 2013 WSOP, Jaffe bereikte de zesde dag van het toernooi in het main event, eindigend op 42e plaats, betaalde meer dan $ 185.000. Medio oktober 2014 won hij de Foxwoods World Poker Finals in Mashantucket en ontving een overwinningsbonus van bijna $ 140.000. Een maand later won hij het WPT main event in Kahnawake en verzekerde hij een prijzengeld van ongeveer 410,000 US dollars. Medio juni 2015, Jaffe zat aan zijn eerste WSOP finaletafel en eindigde vierde in de 8-Handed No Limit Hold ‘ em voor iets minder dan $160.000. Aan het einde van April 2016, Hij eindigde 100e op het toernooi van kampioenen van de WPT als onderdeel van de Seminole Hard Rock Poker Showdown In Hollywood, Florida.Duizend dollar op de vierde plaats. Een jaar later eindigde hij achtste op de Seminole Hard Rock finale voor ongeveer $90.000. In januari 2018, Jaffe nam de tweede plaats op de High Roller van de PokerStars Caribbean Adventures in de Bahama ‘ s, die werd betaald bijna $ 570.000. Aan het einde van juli 2018, hij eindigde ook tweede op de Florida State Poker Championships in Pompano Beach en verzekerde een prijzengeld van meer dan $ 100.000. In December 2019, Jaffe zat aan de finaletafel op het WPT main event in het Hotel Bellagio in Las Vegas en ontving meer dan $ 350.000 voor zijn zesde plaats.In totaal heeft Jaffe bijna vier miljoen dollar verdiend met poker in Live Toernooien. Van April tot November 2016, Hij speelde in de Global Poker League als onderdeel van de San Francisco Rush en maakte het naar de Play-offs met zijn team.
