het gebied dat nu Kentucky is werd bewoond door de Shawnee, Iroquois en Cherokee Indianen toen de Europeanen voor het eerst arriveerden. Gedurende vele jaren konden de Amerikaanse kolonisten niet naar het westen uitbreiden in de regio omdat ze werden geblokkeerd door bergketens. Deze situatie veranderde in 1750 toen de Cumberland Gap—een pas door de Cumberland Mountains-werd ontdekt. In de jaren 1770 hielp de Frontier Daniel Boone een spoor te creëren waardoor andere pioniers het gebied konden betreden.De eerste permanente witte nederzetting in het huidige Kentucky werd gesticht in 1774. Het jaar daarop stichtte Boone een nederzetting in wat nu Boonesboro is. In eerste instantie werd het gebied een deel van de kolonie van Virginia. In de jaren 1780 begon Kentuckians echter op te roepen tot de scheiding van hun grondgebied van Virginia. Het succes kwam in 1792, toen Kentucky zich bij de Unie aansloot als de 15e staat.Kentucky was een verdeelde staat tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog. Zowel Abraham Lincoln, president van de Verenigde Staten tijdens de oorlog, en Jefferson Davis, president van de Confederatie, werden geboren in de staat. Hoewel de staat zich nooit officieel terugtrok uit de Unie, vochten veel Kentuckianen voor de Confederatie.De economie van Kentucky groeide gestaag in de late jaren 1800. de invoering van de tabaksteelt bracht veel geld in de staat. De mijnbouw op grote schaal begon in de jaren 1870. bloedige botsingen tussen mijnwerkers en exploitanten vonden plaats in de jaren 1930. in latere decennia mijnbouw machines verminderde de behoefte aan mijnwerkers. Productiebedrijven werden steeds belangrijker in het laatste deel van de eeuw. In het begin van de 21e eeuw vertegenwoordigde de productie nog steeds een aanzienlijk deel van de economie van Kentucky.
