een vroege weergave van de naam van de stad was Kilcudbrit; dit is afgeleid van de Gaelische Cille Chuithbeirt wat “kapel van Cuthbert” betekent, de heilige wiens stoffelijke resten werden bewaard in de stad tussen hun opgraving in Lindisfarne en herinterment in Chester-le-Street.John Spottiswoode, in zijn verslag van religieuze huizen in Schotland, vermeldt dat de Franciscanen, of grijze broeders, waren gevestigd in Kirkcudbright vanaf de 12e eeuw. In de parochie Kirkcudbright zijn geen sporen van de Greyfriars of Franciscaanse woningen overgebleven.John Balliol was in het bezit van het oude kasteel van Castledykes in de late 13e eeuw en Edward I van Engeland zou hier in 1300 hebben verbleven tijdens zijn oorlog tegen Schotland.In 1455 werd Kirkcudbright een koninklijke Burgh. Ongeveer een eeuw later kregen de magistraten van de stad toestemming van Queen Mary om een deel van het klooster en het klooster als parochiekerk te gebruiken. Rond 1570 kreeg Sir Thomas MacLellan van Bombie, de hoofd magistraat, een handvest voor de site, de gronden en tuinen. MacLellan ontmantelde de kerk om materiaal te verkrijgen voor zijn nieuwe kasteel, een zeer mooi huis, dat op de site werd gebouwd.Na de nederlaag in de Slag bij Towton stak Hendrik VI van Engeland in Augustus 1461 de Solway Firth over om te landen bij Kirkcudbright om Koningin Margaret te steunen bij Linlithgow. De stad weerstond enige tijd een belegering in 1547 van de Engelse commandant Sir Thomas Carleton, maar nadat het omliggende platteland was overspoeld, werd hij gedwongen zich over te geven.Kirkcudbright Tolbooth werd gebouwd tussen 1625 en 1629 en diende niet alleen als tolbooth, maar ook als raadskantoren, burgh en sheriff courts, de criminele gevangenis en de schuldenaarsgevangenis. Een van de beroemdste gevangenen was John Paul Jones, oprichter van de Amerikaanse marine, die werd geboren in Kirkbean.
de Johnston School was de town primary school tot in 2009 werd vervangen door een nieuwbouw. De school werd begiftigd met een legaat van Kirkcudbright merchant en rederij William Johnston (1769 – 1845) en geopend in 1847 als Johnston ‘ s Free School. Het gebouw werd ontworpen door de Edinburgh architect James Newlands (1813-1871), die later de eerste Borough Engineer voor Liverpool werd, waar hij in 1848 het eerste geïntegreerde rioolsysteem ter wereld ontwierp en bouwde. Het schoolgebouw werd herbouwd met behoud van de Italiaanse toren en gevel in 1933 door William A MacKinnell (1871-1940). Hij was de County Architect voor Kirkcudbrightshire en bouwde vele scholen in de Stewartry. In 2020 wordt het gebouw gerenoveerd als een community Activity and Resource Centre. Het gebouw is ingedeeld in categorie B.
St Andrew ’s and St Cuthbert’ s Church werd ontworpen in 1886 door de Londense architect A E Purdie (1843-1920), in de gotische stijl. Het werd gebouwd op de plaats van de middeleeuwse Sint-Andreaskerk. In 1971 werd het interieur opnieuw geordend en ontdaan van de Victoriaanse armaturen en armaturen en bevat nu een abstract beton en ijzeren kruis van de Liverpool beeldhouwer Sean Rice (1931-1997), modern gebrandschilderd glas van de Poolse kunstenaar Jerzy Faczynski (1917-1994) en een set van vier schilderijen van Vivian K Chapman die de passie afbeelden. De kerk werd gebouwd op de plaats van de oude gevangenis en het huis van de gouverneur dient nu als het huis van de geestelijkheid. De kerk werd gebouwd dicht bij de plaats van de pre-reformation St Andrews Church.De Kirkcudbright Railway werd geopend in 1864, maar de spoorlijn en het station werden gesloten in 1965.Het stadhuis werd ontworpen door de architecten Peddie en Kinnear. Het werd voltooid in 1879 en is een categorie B monumentaal gebouw. Het is omgebouwd tot de Kirkcudbright galerijen (zie hieronder).Het oorlogsmonument dateert uit 1922 en is gemaakt door de beeldhouwer George Henry Paulin.Net als vele andere afgelegen gebieden tijdens de Tweede Wereldoorlog, werd een 19 km2 groot gebied ten zuidoosten van de stad en tot aan de kust van de Solway Firth, in 1942 door het leger aangekocht als oefenterrein voor de D-Day invasie. Het gebied blijft actief in gebruik voor live-vuuroefeningen. Onderdeel van het trainingsgebied is de Dundrennan Range, een wapenontwikkelings-en testgebied. Het gebruik van dit bereik voor het testen van granaten met verarmd uranium was controversieel. Het assortiment bevat ook een van de twee overlevende A39 Tortoise heavy assault tanks van de zes prototypes die oorspronkelijk werden geproduceerd. Het 32-pdr kanon is verwijderd en de tank wordt gebruikt voor schietoefeningen. Vanwege de aanwijzing van het gebied als een locatie van speciaal wetenschappelijk belang, is het onwaarschijnlijk dat de tank naar een museum wordt verplaatst.Broughton House is een 18e-eeuws herenhuis aan de High Street. Het was de thuisbasis van de Schotse impressionistische kunstenaar Edward Atkinson Hornel tussen 1901 en zijn dood in 1933. De National Trust for Scotland onderhoudt het huis en de inhoud ervan als een museum van Hornels leven en werk.
het Stewartry Museum werd opgericht in 1879 en was aanvankelijk gevestigd in het stadhuis totdat het te klein werd om de collecties te huisvesten. De collectie verhuisde naar een speciaal gebouwde locatie. Het bevat de lokale en natuurlijke geschiedenis van de stewardessen van Kirkcudbright. Groot-Brittannië ‘ s vroegste overlevende sporttrofee, de Siller Gun, maakt deel uit van de collectie, net als schilderijen van vele lokale kunstenaars.
het Tolbooth-gebouw wordt nu gebruikt als Kunstcentrum.De nieuwe Kirkcudbright galeries werden officieel geopend in juli 2018 door de Princess Royal. Het bevindt zich in het voormalige gemeentehuis. Te zien zijn schilderijen van de verschillende kunstenaars die in de stad woonden en werkten. Er is ook een galerie voor het bezoeken van tentoonstellingen, een café en cadeauwinkel.
