verdere informatie
literatuur
verwante reacties
Acetoazetische Estersynthese
Malonische Estersynthese
de condensatie van koolstofzuurverbindingen met aldehyden tot α,β-onverzadigde verbindingen.
de Doebner-modificatie, die mogelijk is in aanwezigheid van carboxylzuurgroepen, omvat een door pyridine geïnduceerde decarboxylering.
Mechanisme van de Knoevenagel Condensatie
Een enol intermediair wordt gevormd in eerste instantie:
Dit enol reageert met de aldehyde, en de daaruit voortvloeiende aldol ondergaat latere base-geïnduceerde eliminatie:
Een redelijke wijziging van het mechanisme, waarin piperidine handelingen asorganocatalyst, gaat de corresponderende iminium intermediair als de acceptant:
De Doebner-Wijziging in refluxing pyridine effecten onderling afgestemde feitelijke decarboxylering en eliminatie:
recente literatuur
synthese van Acrylamiden via de Doebner-Knoevenagel-condensatie
M. J. Zacuto, J. Org. Scheikunde., 2019, 84, 6465-6474.
Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of Either (E) – or (Z) – Nitro Alkenes
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lett., 2008,10, 1449-1451.
Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis of a-Cyaanacrylates and α-Cyaanacrylonitriles
J. S. Yadav, B. S. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Scheikunde., 2004, 546-551.
Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon-Carbon binding Formations in the Presence of Water
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Org. Scheikunde., 2006, 71, 5440-5447.
Indium (III) – gekatalyseerde Knoevenagel condensatie van aldehyden en geactiveerde methyleen met azijnzuuranhydride als promotor
Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Scheikunde., 2015,80, 3101-3110.
de ionische vloeistof 1-butyl-3-methylimidazonium tetrafluorboraat BF4 werd gebruikt voor ethyleendiammoniumdiacetaat (EDDA) – gekatalyseerde Knoevenagel condensatie tussen aldehyden of ketonen met actieve methyleenverbindingen. Katalysator en oplosmiddel kunnen worden gerecycled.
C. Su, Z.-C. Chen, Q.-G. Zhen, Synthesis, 2003, 555-559.
ionische vloeistof als katalysator en reactiemedium – a Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Alifatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Organisatie. Scheikunde., 2006, 3767-3770.
Organokatalytische Knoevenagel condensaties door middel van Carbaminezuur ammoniumzouten
N. Mase, T. Horibe, Org. Lett., 2013,15, 1854-1857.
gem-Dibromomethylarenes: a handige substituut for Noncommercial Aldehydes in the Knoevenagel-Doebner Reaction for the Synthesis of α, β-Unsaturated Carboxylic Acids
J. K. Augustine, Y. A. Naik, A. B. Mandal, N. Chowdappa, V. B. Praveen, J. Org. Scheikunde., 2007,72, 9854-9856.
Organocatalytic Decarboxylative Doebner-Knoevenagel Reactions between Arylaldehydes and Monoethylmalonaat Mediated by a Bifunctional Polymeric Catalyst
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.
Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reduction Agent in Water
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Qian, Z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.
een praktisch en handig Protocol voor de synthese van (e)-α,β-onverzadigde zuren
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Lett., 2013,15, 4564-4567.
ionische vloeistof als katalysator en reactiemedium – a Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Alifatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Scheikunde., 2006, 3767-3770.
