o ácido salicílico é o composto orgânico com a fórmula química C6H4 (OH)COOH. É um exemplo de ácido fenólico. É o metabólito ativo da aspirina e também é usado em muitos outros medicamentos, como produtos para cuidados com a pele.
propriedades
Química
a descarboxilação de ácido salicílico por aquecimento produzirá fenol.
C6H4(OH)COOH → C6H5OH + CO2
esterificação com anidrido acético dá aspirina.
c6h4(OH)COOH + (CH3O)2o → C6H4(CH3OCO)COOH + CH3COOH
físico
o ácido salicílico é mais frequentemente encontrado como um pó cristalino fino e fofo ou como cristais semelhantes a agulhas que são difíceis de compactar. Tem um odor um tanto menta e irritante. O ácido salicílico é bastante solúvel em álcoois, acetona, éter dietílico e ligeiramente mais baixo em solventes não polares, como benzeno e tolueno, tem baixa solubilidade em água fria a morna e alta solubilidade em água fervente.
disponibilidade
o ácido salicílico, embora geralmente produzido usando aspirina como precursor com facilidade, também pode ser adquirido em solução como vários produtos de cuidados da pele para o tratamento de verrugas ou acne, aqueles que podem ser caros e impuros, bem como altamente diluídos.
também pode ser encontrado em lojas de alimentos como conservante, geralmente como éster ou sal, ou às vezes como ácido livre. Salicilato de sódio é mais comumente disponível. O obter o ácido livre, basta adicionar um ácido mais forte ao sal de sódio e purificar o composto.
o ácido salicílico pode ser extraído da casca do salgueiro, fervendo a referida casca em água, precipitando as impurezas, filtrando e hidrolisando a salicina resultante para obter ácido salicílico bruto. O ácido salicílico bruto é dissolvido em água quente e recristalizado da solução. Recristalizações repetidas podem ser necessárias para remover impurezas, nomeadamente taninos. É assim que o ácido salicílico foi historicamente preparado.
preparação
o ácido salicílico pode ser facilmente sintetizado usando salicilato de metila ou ácido acetilsalicílico (aspirina) como o precursor primário, mas como o salicilato de metila pode não ser tão barato ou facilmente obtido quanto a aspirina, geralmente é sintetizado a partir deste último, que também é tipicamente visto como o processo mais fácil.
a produção de aspirina requer que o ácido acetilsalicílico seja refluído na presença de um ácido mais forte (geralmente ácido clorídrico) por um período de tempo, hidrolisando-o em ácido salicílico e ácido acético. O produto pode então ser lavado e recristalizado.
o ácido salicílico também pode ser preparado a partir de óleo comprado em loja de wintergreen (salicilato de metila); uma redação detalhada para este processo pode ser encontrada aqui.
Projetos
- Tomar aspirina
- Fazer Pepto-Bismol (subsalicilato de bismuto)
- Esterificação do ácido salicílico com metanol para fazer salicilato de metila
- Reação do ácido salicílico com carbamida e ácido bórico para formar Salicylamide
- Fazer fenol
- Fazer Salsalate
- esfoliação da Pele
Tratamento
Segurança
ácido Salicílico tem a capacidade de quebrar a lipídios na pele, causar sintomas que variam de secura e irritação em baixas concentrações, a leves queimaduras de ácido em maior o. Quando ingerido por via oral em grandes quantidades, pode causar intoxicação por salicilato, o que pode produzir efeitos colaterais muito graves.
Armazenamento
nenhum armazenamento especial é necessário, o ácido salicílico pode ser armazenado em qualquer recipiente limpo, plástico ou vidro.
eliminação
o ácido salicílico pode ser despejado com segurança pelo ralo ou despejado no lixo, pois não representa nenhum perigo para o meio ambiente.
Galeria
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Finos, como agulhas de cristais de ácido salicílico, produzidos através de recristalização.
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uma configuração de refluxo para produzir ácido salicílico pelo processo de Alexleyenda.
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Agulha em forma de cristais de ácido salicílico
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