nascido em Roxbury, Massachusetts, a família de Gaffney mudou-se para Worcester quando ele tinha 11 anos. Ele começou a jogar beisebol como terceira base, mas sua carreira promissora terminou quando ele machucou o braço jogando uma bola de neve em 1880, supostamente pouco antes de ser promovido à Liga Nacional. Ele se tornou um impressor e começou a arbitrar jogos universitários envolvendo times próximos da Ivy League em 1883.Ele se juntou à equipe de árbitros da Liga Nacional em agosto de 1884, com seu primeiro jogo sendo um jogo de 11 Entradas e 1-0 entre as duas equipes lutando pelo primeiro lugar, Providence e Boston. Ele rapidamente ganhou grande respeito como um alto oficiante e como o melhor juiz de bolas e golpes da liga. No meio de sua terceira temporada, seu conhecimento do jogo foi tão respeitado que foi oferecido o gerenciamento de posição do Washington Nationals, e ele assumiu a equipe em 21 de agosto de 1886. A equipe, atolada em último lugar, terminou o último terço da temporada sem melhorar sua posição; mas Gaffney continuou no cargo durante toda a campanha de 1887, com uma ligeira melhoria para o 7º lugar. Ele terminou sua carreira de gerente com 61 vitórias contra 101 derrotas. Ele era muito apreciado pelos jogadores e, enquanto viajava durante a world championship series de 1887, seus jogadores – incluindo o apanhador Connie Mack e o futuro árbitro grande Hank O’Day – embarcaram em seu trem durante uma escala em Washington e o surpreenderam com o dom de um anel de diamante em agradecimento por seus esforços.
na década de 1880, o beisebol sempre foi jogado com o uso de um único árbitro, mas no final da década estava se tornando evidente que este era um arranjo insatisfatório para os jogos mais importantes. A World’s Championship Series de 1886 testemunhou um experimento de dois jogos em que cada equipe selecionou um árbitro – ambos posicionados atrás do apanhador – com um terceiro oficial, chamado árbitro, posicionado atrás do arremessador e capaz de se mover sobre as bases. No entanto, o árbitro só foi autorizado a fazer chamadas quando os dois árbitros discordaram ou solicitaram sua decisão; este sistema foi considerado uma falha por todos os observadores. No ano seguinte, Gaffney foi selecionado pelo NL como um dos dois árbitros para trabalhar a 1887 série, juntamente com o Pontapé Kelly, que foi considerado o melhor árbitro da Associação Americana de 1883 a 1886, antes de gestão que liga Louisville equipe em 1887. Os dois elaboraram um sistema pelo qual um árbitro trabalharia atrás do home plate, chamando bolas e golpes, enquanto o outro se posicionava no campo para fazer chamadas nas bases. Este formato foi um sucesso decidido e, embora não tenha sido até quase 1910 que dois árbitros por jogo se tornaram padrão, formou a base para os vários sistemas de árbitros que se seguiram. Gaffney mais tarde foi árbitro na série do campeonato de 1888 e 1889, e novamente por três jogos na série do Campeonato NL de 1892, para um total de 37 Jogos da pós – temporada-um recorde do século XIX.Após a série de 1887, Gaffney e Kelly voltaram ao árbitro, embora tenham mudado de liga no processo – Kelly mudou-se para a NL para a temporada de 1888, enquanto Gaffney mudou para a American Association para 1888-89, onde recebeu um salário de US $2.500 mais despesas rodoviárias, tornando-o facilmente o árbitro mais bem pago. Na American Association, Gaffney foi o pioneiro na prática de passar de trás do apanhador para trás do arremessador quando um batedor chegou à primeira base, um movimento crucial nos dias de árbitros solitários. Ele fez outras inovações, incluindo chamar bolas justas ou sujas, dependendo de onde eles limparam a cerca em vez de onde pousaram, e criando uma camisa na qual bolas de beisebol extras poderiam ser armazenadas. Após cada temporada, ele relatou omissões e inadequações nas Regras para a liga, e muitas de suas revisões sugeridas foram promulgadas.Mack, que foi um apanhador novato para a equipe de 1887 de Gaffney e mais tarde pego por 5 anos em que Gaffney árbitro, descreveu-o como o árbitro perfeito; A Lenda do árbitro Bill Klem observou que ele foi o primeiro a ser amplamente chamado de “Rei dos árbitros”.
Gaffney mudou-se para a Liga dos jogadores para sua única temporada em 1890 antes de retornar à NL em setembro de 1891. O estresse do árbitro do século 19, Quando jogadores e fãs demonstraram tremenda abusividade e hostilidade em relação aos árbitros solitários, começou a cobrar seu preço, no entanto, e Gaffney foi libertado pela NL após a temporada de 1893 devido ao seu crescente consumo de álcool. Depois de começar 1894 na Liga Oriental, ele retornou à NL no meio da temporada, mas seu abuso de álcool continuou e ele foi novamente solto. Ele arbitrou na Liga Oriental novamente de 1895 a 1897 antes de voltar para a NL em 1899-1900, juntando-se a Tom Lynch para se tornar um dos dois únicos homens a ser árbitro em 12 temporadas da liga principal no século XIX.Ele arbitrou jogos universitários perto de Worcester depois de 1900, e mais tarde mudou-se para a cidade de Nova York, onde trabalhou como vigia noturno.Gaffney morreu na pobreza aos 58 anos na cidade de Nova York. Após sua morte, Mack organizou um jogo beneficente em Worcester entre seu Philadelphia Athletics e o Boston Red Sox para pagar por um monumento sobre o túmulo de Gaffney.
em 1946, Gaffney foi incluído nos rolos de honra do beisebol.
