Jaffe joga online sob o apelido Iftarii. Em 2009 e 2013, ele ganhou um título no Campeonato Mundial de Poker online jogado no PokerStars. Desde 2005, Jaffe também participou de torneios ao vivo de prestígio.No início de agosto de 2006, Jaffe teve sucesso pela primeira vez no World Series of Poker (WSOP) no Rio All-Suite Hotel And Casino em Las Vegas e entrou nas classificações de dinheiro em um torneio da variante No Limit Hold’em. Em meados de junho de 2008, ele ficou em quarto lugar no Campeonato Heads-Up do WSOP 2008, dotado de mais de 100.000 dólares americanos. Em novembro de 2008, Jaffe chegou à mesa final no evento principal do World Poker Tour (WPT) em Mashantucket e terminou em segundo depois de perder heads-Up contra Jonathan Little por cerca de US $ 670.000. No WSOP de 2013, Jaffe chegou ao sexto dia do torneio no Main event, terminando em 42º lugar, pagou mais de US $ 185.000. Em meados de outubro de 2014, ele ganhou as finais do Foxwoods World Poker em Mashantucket e recebeu um Bônus de vitória de quase $ 140.000. Um mês depois, ele ganhou o evento principal do WPT em Kahnawake e garantiu um prêmio em dinheiro de cerca de 410.000 Dólares Americanos. Em meados de junho de 2015, Jaffe sentou-se em sua primeira mesa final do WSOP e terminou em quarto lugar no No Limit Hold’em de 8 mãos por pouco menos de $160.000. No final de abril de 2016, ele terminou em 100º no Torneio Dos Campeões do WPT como parte do Seminole Hard Rock Poker Showdown em Hollywood, Flórida.000 dólares dotados quarto lugar. Um ano depois, ele terminou em oitavo na final do Seminole Hard Rock por cerca de US $90.000. Em janeiro de 2018, Jaffe ficou em segundo lugar no High Roller do PokerStars Caribbean Adventures nas Bahamas, que recebeu quase US $ 570.000. No final de julho de 2018, ele também terminou em segundo lugar no Florida State Poker Championships em Pompano Beach e garantiu um prêmio em dinheiro de mais de $ 100.000. Em dezembro de 2019, Jaffe sentou-se na mesa final no evento principal do WPT no Hotel Bellagio em Las Vegas e recebeu mais de US $ 350.000 por seu sexto lugar.
no total, Jaffe ganhou quase quatro milhões de dólares com poker em torneios ao vivo. De abril a novembro de 2016, ele jogou na Global Poker League como parte do San Francisco Rush e chegou aos playoffs com sua equipe.
