estágio de João IIEditar
em 1440 recebeu o privilégio de “ter a faca na mesa” do infante Henrique, um ano depois já era membro do Conselho Real, e em janeiro de 1442, com apenas vinte e dois anos, tinha alcançado o ofício de garçom maior do príncipe, o mais alto posto na casa do herdeiro depois do de mordomo maior, que ainda seguia desempenhando o Condestável Álvaro. Nesse mesmo ano incorporou o senhorio de Moguer por via de seu matrimônio com María Portocarrero, que contava com uma importantíssima herança da que estava naquele momento despojada, mas que Juan Pacheco se ocuparia de recuperar nos anos seguintes.
em 1444 João II doou-lhe quatro vilas na Extremadura: Medellín, Villanueva de Barcarrota, Salvatierra e Salvaleón, assim como Lerma.
em 1445, após a primeira batalha de Olmedo na qual desempenhou um papel relevante junto com o bispo de Cuenca Lope de Barrientos no corpo que comandava o infante Henrique, foi nomeado Marquês de Villena, o primeiro título de Marquês outorgado por um monarca castelhano. Em 25 de maio de 1445, seis dias depois da batalha de Olmedo, o rei João II fez-lhe mercê da vila de Jumilla, pelos ” muitos e muito assinalados seruícios que vós me auedes festho e fazedes cada dia. E assim mesmo você pode fazer e fazedes de cada dia ao dito Príncipe meu fixo”. Juan Pacheco não tomou posse da cidade imediatamente por razões desconhecidas e, em 20 de junho de 1447, o monarca doou a vila a Maria de Quesada, mãe de Pedro Fajardo, embora em março de 1451 o rei doou novamente Jumilla a Juan Pacheco, recuperando-a para o marquesado.
também conseguiu então o cargo de mestre da ordem de Calatrava para seu irmão, Pedro Girón. Após a vitória de Olmedo e o casamento de Isabel de Portugal com João II de Castela, o poder de Álvaro de Luna enfraqueceria, ganhando influência o lado do infante Henrique e Juan Pacheco. No conflito que logo depois surgiu entre o rei João II e seu filho, o infante Henrique, Juan Pacheco mediou por parte do infante e Álvaro de Luna por parte do rei. O acordo beneficiaria os mediadores.
seguindo sua política de restaurar territorialmente o anterior marquesado de Villena, incrementou seu patrimônio com o senhorio de Alarcón doado pelo infante Henrique em 23 de maio de 1446 com o beneplácito do rei.
em 1447 Pacheco fundou, seguindo ordens do infante Henrique, o Mosteiro de El Parral em Segóvia, de estilo gótico mudéjar e pertencente à ordem de São Jerônimo, onde recebeu sepultura segundo havia estipulado em seu Segundo testamento.
em 1449 adquiriu a fortaleza de chinchila de Monte-Aragão que reconstruiu pouco depois dando-lhe o aspecto que atualmente possui.
Juan Pacheco também foi nomeado adelantado mayor de Castela em 1451, embora tenha renunciado ao cargo sete anos depois. Em 15 de dezembro de 1449, João II confirmava-lhe no senhorio da vila de Almansa e sua fortaleza, cuja mercê havia concedido em 3 de setembro de 1445 a seu pai Dom Afonso “com direito a herdamento”, ainda que esta doação não foi a pedido de seu pai e se menciona que a mercê foi feita ” pelos muitos e bons, leais e assinalados serviços que vos D. Juan Pacheco, filho mais velho, legítimo herdeiro de Afonso Téllez Girón, meu vassalo que foi de meu conselho.”Pacheco deu a morfologia atual ao Castelo de Almansa, agora de sua propriedade. Mandou construir a atual torre de menagem e sua fantástica escadaria gótica, as torres semicirculares das muralhas e a barbacã defensiva. Como remate, ordenou colocar seu escudo heráldico em cada uma das quatro faces exteriores da torre de menagem. A leitura da epigrafia existente num desses escudos permitiu datar a data de construção da torre de menagem entre 1449 e 1454, forquilha temporária que pode também estender-se ao resto das obras.
Etapa de Henrique IVEditar
Henrique IV de Castela foi proclamado rei com a morte de seu pai, o rei João II, em 22 de julho de 1454. Juan Pacheco e seu irmão Pedro Girón se encarregaram a partir de então das decisões do governo, enquanto o tio de ambos, o arcebispo de Toledo Alonso Carrillo, atuava como regente do reino; para compensar essa influência o rei incorporou novos conselheiros como Miguel Lucas de Iranzo, Beltrán de La Cueva ou Gómez de Cáceres. Durante esse período Juan Pacheco lançou uma campanha militar em Granada, que se desenvolveu entre 1454 e 1456, na qual se conquistaram as vilas de Archidona e Álora, além de socorrer a sitiada Úbeda. Em 1456, o monarca concedeu ao Marquês o corregimento de Jerez em perpetuidade, função que desempenhou através de tenentes. Posteriormente empreendeu importantes obras arquitetônicas em sua cidade natal, Belmonte: o castelo, a Colegiada de São Bartolomeu e dois mosteiros: o de São Francisco da observância e outro de freiras franciscas; ele também construiu em 1456 uma nova fortaleza em Garci Munoz, sobre o antigo alcázar de don Juan Manuel, uma praça que havia recebido sete anos antes de João II junto com chinchila por meio de uma troca.
embora entre 1458 e 1464 tenha ocorrido a ascensão fulgurante de Beltrán de La Cueva, que prejudicou os interesses de Juan Pacheco, este continuou acumulando títulos e honras. Em 6 de abril de 1458 obteve a dignidade de Marechal de Castela e, sendo Justiça de Segóvia, em 1460 recebeu o título de conde de Xiquena e Marquês de Los Vélez. Em 1461 foi nomeado Diretor-Geral das Astúrias. Neste último ano, ele ordenou a reconstrução do Castelo de Jumilla, atingindo sua configuração e aparência atual com três andares, Porão e terraço, e colocou nele seu brasão de armas.
em 28 de fevereiro de 1462 a rainha Joana de Portugal, esposa de Henrique IV, teve uma filha, Joana, apelidada posteriormente de “a Beltraneja” por suspeitar-se que era filha de Beltran de La Cueva, e que apadrinhou em seu batizado Juan Pacheco. Henrique IV, considerando-a sua sucessora, convocou as cortes em Madrid, que a juraram como princesa das Astúrias. Nesse mesmo ano a influência de Beltrán na corte viu-se por fim consolidada ao entrar a formar parte do conselho do rei, deslocando o Marquês de Villena como privado de Henrique IV, que em 23 de abril desse ano outorgou a Beltrán o título de primeiro conde de Ledesma e arranjou seu matrimônio com Mencía de Mendoza e Luna, filha de Diego Hurtado de Mendoza, II Marquês de Santillana e sobrinha do futuro Cardeal Mendoza.
em 1463, nas vistas de Bayonne, o Marquês de Villena ofereceu seus serviços à França. Com esta aliança, a França cercava o sempiterno inimigo, O reino de Aragão. Em agradecimento, Luís XI da França se ofereceu para casar sua filha Joana com o filho mais novo do Marquês, Pedro Portocarrero, o Sordo. A reação do rei aragonês não se fez esperar: para ganhar a amizade de Castela e anular a aliança Castela-França, ele prometeu seu filho Fernando com a filha de Pacheco, Beatriz Pacheco.
em setembro de 1464, a liga de nobres capitaneada por Juan Pacheco, redigiu em Burgos um longo Manifesto sem assinatura, que supôs uma reação ao crescente poder da figura de Beltrán de La Cueva, do qual solicitam sua destituição como mestre de Santiago. Questionavam a paternidade de Henrique sobre Joana e reclamavam que a sucessão passasse pelo infante Alfonso.
mais tarde, Pacheco conseguiu para si o cargo de mestre da ordem de Santiago em 1467 pela mão do infante Afonso, a quem alguns nobres tinham escolhido como rei na Farsa de Ávila. Sendo menor de idade, Juan Pacheco seria seu tutor, o que lhe deu o cargo de coadjutor da ordem desde 1469. Como tal, ele teria os mesmos poderes que os mestres costumavam ter, exceto em assuntos espirituais, nos quais ele deveria delegar a pessoas pertencentes à ordem, mas que ele poderia escolher. Por isso os cronistas da época afirmavam que foi mestre de Calatrava, além de mestre de Santiago.
o infante Afonso de Castela morreu prematura e subitamente por causas desconhecidas em Cardinosa em 5 de julho de 1468, embora se acredite que possa ter sido um assassinato por envenenamento para favorecer a causa de Henrique IV, ficando Juan Pacheco como suspeito. Pouco depois, em 18 de setembro de 1468, foi assinado o Tratado dos Touros de Guisando que punha fim às hostilidades, um acordo instigado pelo próprio Pacheco e que supôs algumas vantagens para sua pessoa, como sua confirmação no cargo de mestre da ordem de Calatrava.
em 1469, a infanta Isabel contraiu matrimônio com Fernando de Aragão, contra a vontade do rei Henrique e os pactos estabelecidos, criando as bases da que seria a Guerra de sucessão castelhana na qual Juan Pacheco tomaria partido pelo lado da princesa Juana, apelidada de La Beltraneja por seus inimigos. Neste mesmo ano, Juan Pacheco, como mestre de Santiago, faz edificar o Castelo Dos Santos de Maimona (Badajoz), muito perto de Zafra, capital do ducado de Feria, o que este percebe como ameaça.
a pedido de João Pacheco e dos embaixadores da França, Henrique IV revogou o tratado dos Touros de Guisando depois de jurar, junto com sua esposa, que a infanta Joana era sua filha legítima. Em 26 de outubro de 1470, a cerimônia foi confirmada em Lozoya.
em 17 de dezembro de 1472, Juan Pacheco foi nomeado I duque de Escalona, que anteriormente havia sido senhorio de Álvaro de Luna.