a área que agora é Kentucky era habitada pelos nativos americanos Shawnee, Iroquois e Cherokee quando os europeus chegaram pela primeira vez. Por muitos anos, os colonos americanos não puderam se expandir para o oeste na região porque foram bloqueados por cadeias de montanhas. Essa situação mudou em 1750, quando o Cumberland Gap—uma passagem pelas montanhas Cumberland—foi descoberto. Na década de 1770, o líder Daniel Boone ajudou a criar uma trilha que permitiu que outros pioneiros entrassem no território.
o primeiro assentamento branco permanente no que hoje é Kentucky foi fundado em 1774. No ano seguinte, Boone fundou um assentamento no que hoje é Boonesboro. No início, a região fez parte da colônia da Virgínia. Na década de 1780, no entanto, os Kentuckianos começaram a pedir a separação de seu território da Virgínia. O sucesso veio em 1792, quando Kentucky se juntou à União como o 15º estado.Kentucky foi um estado dividido durante a Guerra Civil Americana. Abraham Lincoln, presidente dos Estados Unidos durante a guerra, e Jefferson Davis, Presidente da Confederação, nasceram no estado. Embora o Estado nunca tenha se retirado oficialmente da União, muitos Kentuckianos lutaram pela Confederação.
a economia de Kentucky cresceu de forma constante no final de 1800. a introdução da agricultura do tabaco trouxe muito dinheiro para o estado. Mineração de carvão em grande escala começou na década de 1870. confrontos sangrentos entre mineiros e operadores ocorreram na década de 1930. nas últimas décadas máquinas de mineração reduziu a necessidade de mineiros. Os negócios de manufatura tornaram-se cada vez mais importantes na última parte do século. No início do século 21, a manufatura ainda representava uma parte significativa da economia do Kentucky.
