condensare Knoevenageldoebner modificare

informații suplimentare
Literatură

reacții înrudite
sinteza esterului Acetoacetic
sinteza esterului Malonic

condensarea compușilor carbon-acizi cu aldehide pentru a permite compuși nesaturați de la SEC.

modificarea Doebner, care este posibilă în prezența grupărilor de acid carboxilic, include o decarboxilare indusă de piridină.

mecanismul condensării Knoevenagel

se formează inițial un intermediar enol:

acest enol reacționează cu aldehida, iar aldolul rezultat suferă o eliminare ulterioară indusă de bază:

o variație rezonabilă a mecanismului, în care piperidina acționează caorganocatalizator, implică intermediarul iminium corespunzător ca acceptor:

Doebner-modificarea efectelor piridinei refluxante decarboxilare concertată și eliminare:

Literatură recentă


sinteza Acrilamidelor prin condensarea Doebner-Knoevenagel
M. J. Zacuto, J. Org. Chem., 2019, 84, 6465-6474.


sinteza facilă și foarte Stereoselectivă într – o singură oală A (E)-sau (Z) – Nitro alchene
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Let., 2008,10, 1449-1451.


condensare Knoevenagel catalizată de Fosfan: o sinteză facilă de a-cianoacrilați și de a-Cianoacrilonitrili de A. S. Yadav, B. S. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Chem., 2004, 546-551.


Hidrotalcitul reconstruit ca un catalizator eterogen de bază foarte activ pentru formațiunile de legături Carbon-Carbon în prezența apei
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Org. Chem., 2006, 71, 5440-5447.


indiu (III)-condensarea Knoevenagel catalizată a aldehidelor și a Metilenelor activate folosind anhidrida acetică ca promotor
Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Chem., 2015,80, 3101-3110.


lichidul ionic 1-butil-3-metilimidazoniu tetrafluoroborat BF4 a fost utilizat pentru condensarea knoevenagel catalizată de Etilendiamoniu (EDDA) între aldehide sau cetone cu compuși activi de metilen. Catalizatorul și solventul pot fi reciclate.
C. Su, Z.-C. Chen, Q.-G. Zhen,Sinteză, 2003, 555-559.


lichid Ionic ca catalizator și mediu de reacție – o procedură simplă, eficientă și verde pentru condensarea Knoevenagel a compușilor carbonilici alifatici și aromatici folosind un lichid ionic bazic specific sarcinii
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3767-3770.


condensări Organocatalitice Knoevenagel cu ajutorul sărurilor de amoniu ale acidului Carbamic
N. Mase, T. Horibe, Org. Let., 2013,15, 1854-1857.


gem-Dibromometilarenes: un substitut convenabil pentru aldehidele necomerciale în reacția Knoevenagel-Doebner pentru sinteza acizilor carboxilici nesaturați de la sută la sută
J. K. Augustine,Y. A. Naik, A. B. Mandal, N. Chowdappa, V. B. Praveen, J. Org. Chem., 2007,72, 9854-9856.


reacții Organocatalitice Decarboxilative Doebner-Knoevenagel între Arilaldehide și Malonat de Monoetil mediate de un catalizator polimeric bifuncțional
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.


abordare în cascadă promovată de bază pentru prepararea Adductelor Knoevenagel reduse folosind esteri Hantzsch ca agent reducător în apă
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Qian, Z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.


un Protocol practic și comod pentru sinteza acizilor nesaturați (e)-VIII,VIII
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Let., 2013,15, 4564-4567.


lichid Ionic ca catalizator și mediu de reacție – o procedură simplă, eficientă și verde pentru condensarea Knoevenagel a compușilor carbonilici alifatici și aromatici folosind un lichid ionic bazic specific sarcinii
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3767-3770.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.