născut în Roxbury, Massachusetts, familia lui Gaffney s-a mutat la Worcester când avea 11 ani. A început să joace baseball ca al treilea bază, dar cariera sa promițătoare s-a încheiat când și-a rănit brațul aruncând un bulgăre de zăpadă în 1880, se pare chiar înainte de a fi promovat în Liga Națională. A devenit tipograf și a început să arbitreze jocuri de colegiu care implică echipe din Liga Ivy din apropiere în 1883.
s-a alăturat echipei de Arbitri a Ligii Naționale în August 1884, primul său joc fiind un joc de 11 reprize, 1-0 între cele două echipe care se luptă pentru primul loc, Providence și Boston. A câștigat rapid un respect larg ca oficial de top și ca cel mai bun judecător al Ligii de mingi și greve. La mijlocul celui de-al treilea sezon, cunoștințele sale despre joc au fost atât de apreciate încât i s-a oferit funcția de conducere a Washington Nationals și a preluat echipa la 21 August 1886. Echipa, împotmolită pe ultimul loc, a terminat ultima treime a sezonului fără a-și îmbunătăți poziția; dar Gaffney a continuat în post pentru întreaga campanie din 1887, cu o ușoară îmbunătățire pe locul 7. Și-a terminat cariera de manager cu 61 de victorii împotriva a 101 pierderi. El a fost mult plăcut de jucători și, în timp ce călătorea în timpul Campionatului Mondial din 1887, jucătorii săi – inclusiv Catcherul Connie Mack și viitorul arbitru mare Hank O ‘ Day – s-a urcat în trenul său în timpul unei escale din Washington și l-a surprins cu darul unui inel cu diamante în aprecierea eforturilor sale.
în anii 1880, baseball-ul fusese întotdeauna jucat cu ajutorul unui singur arbitru, dar până la sfârșitul deceniului devenea evident că acesta era un aranjament nesatisfăcător pentru cele mai importante jocuri. Seria Campionatului Mondial din 1886 a asistat la un experiment în două jocuri în care fiecare echipă a selectat un arbitru-ambele poziționate în spatele captorului – cu un al treilea oficial, numit arbitru, poziționat în spatele ulciorului și capabil să se deplaseze în jurul bazelor. Cu toate acestea, arbitrului i s-a permis să efectueze apeluri numai atunci când cei doi arbitri fie nu au fost de acord, fie i-au solicitat decizia; acest sistem a fost considerat un eșec de către toți observatorii. În anul următor, Gaffney a fost selectat de NL ca unul dintre cei doi arbitri care au lucrat seria 1887, împreună cu Kick Kelly, care a fost considerat cel mai bun arbitru din Asociația Americană din 1883 până în 1886 înainte de a gestiona echipa Louisville a Ligii respective în 1887. Cei doi au elaborat un sistem prin care un arbitru ar lucra în spatele plăcii de acasă, chemând mingi și lovituri, în timp ce celălalt s-a poziționat pe teren pentru a efectua apeluri pe baze. Acest format a fost un succes decis și, deși abia în 1910 doi arbitri pe joc au devenit standard, a constituit baza pentru sistemele multiple de arbitri care au urmat. Gaffney a arbitrat mai târziu în 1888 și 1889 championship series, și din nou pentru trei jocuri în 1892 nl championship series, pentru un total de 37 de jocuri de post – sezon-un record din secolul al 19-lea.
după seria 1887, Gaffney și Kelly s – au întors la arbitru, deși au schimbat ligile în acest proces-Kelly s-a mutat în NL pentru sezonul 1888, în timp ce Gaffney a trecut la Asociația Americană pentru 1888-89, unde a primit un salariu de 2.500 de dolari plus cheltuieli rutiere, făcându-l cu ușurință cel mai bine plătit arbitru. În Asociația Americană, Gaffney a fost pionierul practicii de a se deplasa din spatele catcherului în spatele pitcherului atunci când un bătător a ajuns la prima bază, o mișcare crucială în zilele arbitrilor solitari. El a făcut alte inovații, inclusiv apelarea bilelor corecte sau greșite, în funcție de locul în care au curățat gardul, mai degrabă decât de locul în care au aterizat, și crearea unei cămăși în care ar putea fi depozitate mingi de baseball suplimentare. După fiecare sezon, el a raportat Ligii omisiuni și inadecvări ale regulilor și multe dintre revizuirile sale sugerate au fost adoptate.
Mack, care a fost un catcher începător pentru echipa lui Gaffney din 1887 și mai târziu prins timp de 5 ani în care Gaffney a arbitrat, l-a descris ca fiind arbitrul perfect; legenda arbitrului Bill Klem a remarcat că a fost primul care a fost numit pe scară largă „Regele arbitrilor”.
Gaffney s-a mutat în liga jucătorilor pentru singurul său sezon în 1890 înainte de a reveni în NL în septembrie 1891. Stresul arbitrajului din secolul al 19-lea, când jucătorii și fanii au demonstrat o abuzivitate extraordinară și ostilitate față de arbitrii singuri, a început totuși să-și facă efectul, iar Gaffney a fost eliberat de NL după sezonul 1893 din cauza consumului său tot mai mare de alcool. După ce a început 1894 în liga de Est, s-a întors în NL la mijlocul sezonului, dar abuzul său de alcool a continuat și a fost din nou eliberat. A arbitrat din nou în liga de Est din 1895 până în 1897 înainte de a reveni la NL în 1899-1900, alăturându-se Tom Lynch în a deveni unul dintre cei doi bărbați care au arbitrat în 12 sezoane din liga majoră din secolul 19.
a arbitrat meciuri de colegiu lângă Worcester după 1900, iar mai târziu s-a mutat la New York, unde a lucrat ca paznic de noapte.
Gaffney a murit în sărăcie la vârsta de 58 de ani în New York. După moartea sa, Mack a aranjat un joc benefic în Worcester între atletismul său din Philadelphia și Boston Red Sox pentru a plăti un monument peste mormântul lui Gaffney.
în 1946 Gaffney a fost inclus în rolurile de onoare ale Baseball-ului.
