Jaffe Joacă online sub porecla Iftarii. În 2009 și 2013, a câștigat un titlu la Campionatul Mondial de Poker online jucat pe PokerStars. Din 2005, Jaffe a participat, de asemenea, la turnee live de prestigiu.
la începutul lunii August 2006, Jaffe a avut succes pentru prima dată la World Series of Poker (WSOP) la Rio All-Suite Hotel And Casino din Las Vegas și a intrat în clasamentul banilor la un Turneu al variantei No Limit Hold ‘ em. La mijlocul lunii iunie 2008, a ocupat locul patru la Campionatul Heads-Up al WSOP 2008, dotat cu peste 100.000 de dolari SUA. În noiembrie 2008, Jaffe a ajuns la masa finală la evenimentul principal al World Poker Tour (WPT) din Mashantucket și a terminat pe locul doi după ce a pierdut heads-up împotriva lui Jonathan Little pentru aproximativ 670.000 de dolari. La WSOP 2013, Jaffe a ajuns în a șasea zi a turneului în evenimentul principal, terminând pe locul 42, a plătit peste 185.000 de dolari. La mijlocul lunii octombrie 2014, a câștigat Foxwoods World Poker Finals în Mashantucket și a primit un bonus de victorie de aproape $ 140,000. O lună mai târziu, a câștigat evenimentul principal WPT din Kahnawake și a obținut un premiu în bani de aproximativ 410.000 de dolari SUA. La mijlocul lunii iunie 2015, Jaffe s-a așezat la prima sa masă finală WSOP și a terminat pe locul patru la No Limit Hold ‘ em cu 8 mâini pentru puțin sub 160.000$. La sfârșitul lunii aprilie 2016, a terminat pe locul 100 la Turneul Campionilor WPT ca parte a Seminole Hard Rock Poker Showdown din Hollywood, Florida.000 de dolari au înzestrat locul patru. Un an mai târziu, a terminat pe locul opt la Seminole Hard Rock Final pentru aproximativ 90.000 de dolari. În ianuarie 2018, Jaffe a ocupat locul doi la High Roller-ul PokerStars Caribbean Adventures din Bahamas, care a fost plătit cu aproape 570.000 de dolari. La sfârșitul lunii iulie 2018, el a terminat, de asemenea, al doilea La Florida State Poker Championships Din Pompano Beach și a obținut un premiu în bani de peste 100.000 de dolari. În decembrie 2019, Jaffe a stat la masa finală la evenimentul principal WPT de la Hotel Bellagio din Las Vegas și a primit peste 350.000 de dolari pentru locul șase.
în total, Jaffe a câștigat aproape patru milioane de dolari cu poker în turnee live. Din aprilie până în noiembrie 2016, a jucat în Global Poker League ca parte a San Francisco Rush și a ajuns în playoff cu echipa sa.
