Dr.Kagan a efectuat opt tiraje pe câmpul de luptă din Irak din mai 2007 pentru generalul comandant MNF-I, dintre care trei se aflau în Afganistan pentru Comandamentul Central al Statelor Unite (CENTCOM) și Forța Internațională de asistență pentru securitate (ISAF). A făcut parte din echipa comună de evaluare a Planului de campanie pentru Forța Multinațională-Irak-Misiunea SUA Irak în octombrie 2008 și ca parte a echipei de consultanță civilă pentru revizuirea strategică CENTCOM în ianuarie 2009. Kagan a servit la Kabul ca membru al echipei de evaluare strategică a generalului Stanley McChrystal, compusă din experți civili, în timpul revizuirii sale strategice din iunie și iulie 2009. S-a întors în Afganistan în vara anului 2010 pentru a-l ajuta pe generalul David Petraeus cu sarcini de tranziție în urma preluării sale de comandă în Afganistan. Kagan servește, de asemenea, în Consiliul Consultativ Academic la Centrul de Excelență Afganistan-Pakistan de la CENTCOM.
Kagan este fondatorul și președintele Institutului pentru studiul războiului (ISW). ISW se descrie ca un „think tank non-partizan non-profit care încearcă să ofere cercetări și analize în special cu privire la problemele de apărare și Afaceri Externe. ISW produce rapoarte cuprinzătoare despre realitățile războiului; concentrându-se pe operațiuni militare, amenințări inamice și tendințe politice în diverse zone de conflict”.
la 25 mai 2010, Kagan a participat la un briefing pe Capitol Hill concentrându-se asupra crizei politice din Irak, care a inclus remarci ale ambasadorului irakian Samir Sumaidaie și Dr.Kenneth Pollack, Senior Fellow la Brookings Institution. Kagan a participat, de asemenea, la un eveniment Brookings Institution intitulat „perspective pentru viitorul Afganistanului: evaluarea rezultatului alegerilor prezidențiale afgane” alături de Dr.Michael E. O ‘ Hanlon.
organizația lui Kagan, ISW, a finanțat crearea unui documentar de 34 de minute, The Surge: The Untold Story cu directorul CIA, generalul David Petraeus, președintele ISW, generalul armatei SUA Jack Keane (ret.) și LTG James Dubik (ret.) descriind strategia de creștere în Irak și modul în care unii ofițeri americani de rang înalt susțin că au pacificat țara și astfel au câștigat războiul.
împreună cu generalul Keane, Kagan este membru al Consiliului Consultativ al Spirit of America, o organizație 501(c)(3) care susține siguranța și succesul americanilor care servesc în străinătate și al localnicilor și partenerilor pe care încearcă să-i ajute.