Ziolkowski s-a născut la 6 septembrie 1908, în Boston, din părinți polonezi. Orfan la vârsta de un an, când ambii părinți au murit într-un accident de plimbare cu barca, a crescut într-o serie de case adoptive și a fost crescut de un boxer irlandez. Deși nu a primit niciodată nicio pregătire formală în artă, darurile sale de sculptor au început să se arate la o vârstă fragedă. După ce s-a înscris la școala Tehnică Rindge, a devenit ucenic la un producător de nave din Boston.
a început să sculpteze lemn și până la vârsta de 20 de ani a devenit un producător de mobilă desăvârșit. Prima sa sculptură din marmură, realizată în 1932, l-a onorat pe judecătorul Frederick Pickering Cabot, care îl inspirase în copilărie crescând în cartierele dure din Boston.
Ziolkowski s-a mutat în New Britain, Connecticut, pentru a-și începe viața ca artist profesionist. A început să vândă sculpturi comandate în toată New England și New York. În 1939, Ziolkowski a fost angajat ca asistent de sculptor de Gutzon Borglum pe al său Muntele Rushmore proiect. Potrivit lui Lincoln Borglum, fiul lui Gutzon, el a fost nefericit, așteptându-se să fie numit asistent principal. În schimb, Lincoln a fost asistentul principal, iar când Ziolkowski s-a certat despre ordinele sale, Borglum l-a concediat prin telegramă. O luptă între Lincoln și Ziolkowski a trebuit să fie întreruptă.
sculptura lui Ignacy Jan Paderewski a câștigat Premiul I la Târgul Mondial din New York din 1939. Faima rezultată, precum și familiaritatea sa cu Dealurile Negre, i-au determinat pe mai mulți șefi Lakota, inclusiv un bătrân Lakota pe nume Henry Standing Bear, să-i scrie despre un monument care onorează Crazy Horse.
șeful Henry Standing Bear din Lakota l-a scris, spunând: „colegii mei șefi și cu mine am dori ca omul alb să știe că și omul roșu are mari eroi.”
Ziolkowski s-a întâlnit cu liderii la scurt timp după aceea și a început să planifice un monument. În următorii câțiva ani, a efectuat cercetări și a început să planifice sculptura. A cunoscut-o și pe Ruth Ross, o tânără pasionată de artă, care va deveni ulterior a doua sa soție. A pus proiectul în așteptare când Statele Unite au intrat în Al Doilea Război Mondial. s-a oferit voluntar pentru serviciu și s-a alăturat Armatei Statelor Unite la 17 mai 1943. A fost rănit în 1944 la plaja Omaha din Normandia. A fost eliberat ca sergent la 5 noiembrie 1945.
în 1947, Ziolkowski s-a mutat pe dealurile Negre și a început să caute un munte potrivit pentru sculptura sa. El a crezut că Tetonii din Wyoming ar fi cea mai bună alegere, unde stânca ar fi mai bună pentru sculptură, dar Lakota dorea Memorialul în dealurile negre sacre pe un munte înalt de 600 de picioare (180 m). Monumentul era de așteptat să fie cea mai mare sculptură din lume. Când va fi finalizat, ar avea 563 picioare (172 m) înălțime pe 641 picioare (195 m) lungime. Capul Crazy Horse ar fi suficient de mare pentru a conține toate capetele înalte de 60 de picioare (18 m) ale președinților de la Muntele Rushmore.
la 3 iunie 1948, a avut loc prima explozie, iar memorialul a fost dedicat poporului nativ american. În 1950, Ziolkowski a cunoscut-o pe Ruth Ross, cu 18 ani mai tânără decât el, care era voluntară la monument. A devenit a doua soție a lui Ziolkowski în acel an. Munca a continuat încet, deoarece a refuzat să accepte subvenții guvernamentale. În schimb, așa cum a declarat personal la o apariție invitată la emisiunea TV „To Tell The Truth”, a strâns bani pentru proiect prin încărcarea a șaptezeci și cinci de cenți de admitere în zona de lucru a monumentului.
