în 2005, a câștigat Knoxville Nationals, cea mai prestigioasă cursă de mașini sprint din lume. În același an, și-a făcut debutul ARCA cu curse rapide într-un parteneriat cu MB2 Motorsports (echipa pentru care a fost pilot de dezvoltare), iar la doar al doilea început de carieră (care a venit la Talladega Superspeedway), a câștigat o cursă.
în 2006, a început sezonul cu normă întreagă pentru Rookie of the Year în Craftsman Truck Series, conducând numărul 47 Chevrolet Silverado pentru Morgan-Dollar Motorsports. Cu toate acestea, la două curse în sezon, acel camion a schimbat numerele pentru următoarele două curse pe numărul 29, unde Morgan-Dollar a folosit punctele proprietarului K Automotive Racing pentru a face terenul. Pentru restul anului după aceea, camionul lui Kinser a folosit numărul 46. A fost scos din cursă în unele curse spre sfârșitul sezonului, iar acum îl împărțea cu trei piloți din seria Chevy Cup: Clint Bowyer, Joe Nemechek, și Denny Hamlin. Tot în acel an, MB2 a devenit Ginn Racing după o schimbare de proprietate. Kinser s-a întors din nou la ARCA pentru o cursă La Iowa, conducând un nr. 36 pentru Ginn, unde va continua să termine pe locul doi în acea cursă.
s-a întors la Truck Series în 2007, conducând numărul 47 pentru Morgan-Dollar. El a fost inițial programat să împartă acest camion cu colegul Ginn developmental driver Jesus Hernandez, dar acest lucru nu s-a întâmplat niciodată după ce Ginn a fuzionat cu Dale Earnhardt Inc. Kinser a fost înlocuit de Regan Smith, ceea ce înseamnă că nu a finalizat sezonul pentru al doilea an consecutiv.
în 2008, s-a întors alergând Sprint cars pentru prestigioasa echipă a lui Tony Stewart. A concurat cu ei până la sfârșitul anului 2009 World of Outlaws sezon. În 2010, a condus pentru echipa tatălui său Steve Kinser cu sponsorizarea Quaker State sub numărul 11k. pentru 2011, a condus Casey ‘ s General Store Maxim pentru echipa Parsons Motorsports.
începând cu 6 iulie 2017, Kraig are 17 victorii în funcția World of Outlaw, plasându-l pe locul 24 din toate timpurile.