KartingEdit
născut în Jupiter, Kirkwood a început karting-ul de la o vârstă fragedă, concurând adesea alături de Oliver Askew, originar din Jupiter. De – a lungul carierei sale de karting, a acumulat mai multe titluri, inclusiv Am Engines Formula Tag Junior championship în 2012, Skusa SuperNationals XVII-S5 Junior championship în 2013 și victorii spate în spate la Turul de iarnă din Florida în 2015 și 2016.
Formula inferioară
în 2015, Kirkwood a debutat cu un singur loc în Campionatul F1600 cu Chastain Motorsports. Acolo a obținut victoria în deschiderea sezonului la Road Atlanta și a contestat încă șase runde pentru a termina al șaisprezecelea.
în urma performanței sale în Formula 4 Statele Unite, Kirkwood a revenit pe scena Formula Ford în 2016 pentru a reprezenta echipa SUA în Festivalul Formula Ford și Trofeul Walter Hayes eveniment, terminând al șaptelea și al patrulea general în ambele evenimente respective.
în 2016, Kirkwood s-a alăturat campionatului inaugural de Formula 4 a Statelor Unite cu Primus Racing, care l-a văzut câștigând o victorie la Mid-Ohio și terminând pe locul trei în clasamentul general. În septembrie 2016, Kirkwood a fost distins cu bursa Team USA.
după ce a concurat cu ei în testele de pre-sezon la NOLA, Kirkwood s-a întors în campionat în anul următor, trecând la noii veniți Cape Motorsports. A obținut nouă victorii, inclusiv hat-trick-uri back-to-back la Indianapolis și Motorsport Park, încheind titlul în Formula Unu finala sezonului de susținere la circuitul Americii. În timpul sezonului, Kirkwood a fost din nou selectat ca candidat la bursa Team USA.
Formula Internațională 3Edit
în August 2018, Kirkwood s-a alăturat Abel Motorsports pentru a contesta sezonul inaugural al F3 Americas. Sezonul l-a văzut pe Kirkwood revendicând cincisprezece din cele șaptesprezece victorii de cursă oferite și sigilând al treilea campionat consecutiv la NOLA cu o rundă de rezervă.
în anul următor, Kirkwood a făcut o apariție unică cu RP Motorsport în finala sezonului Euroformula Open Championship la Monza, care l-a văzut obținând cel mai bine plasat loc pe locul șase în cursa a doua.
Formula EEdit
în februarie 2020, Kirkwood a fost anunțat că va participa la testul rookie de la Marrakech cu BMW i Andretti Motorsport.
Road to IndyEdit
în decembrie 2016, Kirkwood a participat la Mazda Road to Indy Shootout, dar a pierdut bursa pentru Askew.
USF2000Edit
în 2017, Kirkwood a participat la testul Memorial Chris Griffis cu Swan-RJB Motorsports. În februarie 2018, s-a reunit cu Cape Motorsports pentru a contesta Campionatul 2018. Doar în sezonul său debutant, Kirkwood a dominat procedurile, obținând douăsprezece din cele paisprezece victorii oferite și sigilând al doilea titlu într-un an la Mid-Ohio și egalând recordul de victorii al lui J. R. Hildebrand într-un sezon.
Indy Pro 2000edit
Kirkwood a absolvit campionatul în 2019, selectând Rp Motorsport Racing ca echipa sa. După ce s-a clătinat în rundele anterioare, Kirkwood și-a luat victoriile inițiale în ambele curse la Road America. Începând cu a doua cursă de la Toronto, Kirkwood a dominat sezonul și a câștigat al patrulea titlu consecutiv la finalul sezonului din Laguna Seca, în ciuda faptului că a fost eliminat de Danial Frost.
Indy LightsEdit
în decembrie 2019, Kirkwood a participat la testul post-sezon la Sebring cu campionii în exercițiu Andretti Autosport. Luna următoare, Andretti a confirmat că Kirkwood va concura cu ei pentru sezonul 2020, doar pentru ca desfășurarea Campionatului din acel an să fie anulată din cauza pandemiei coronavirusului.
curse de mașini Sportedit
cu sezonul Indy Lights 2020 anulat din cauza COVID-19 pandemie, Kirkwood a condus patru curse în IMSA Prototype Challenge și s-a alăturat, de asemenea, AIM Vasser Sullivan Racing pentru un program GTD limitat.
