Die 1H-13C–Kopplungskonstanten von Methyl-α- und β-Pyranosiden von d-Glucose und d-Galactose wurden durch eindimensionale und zweidimensionale 1H-13C-heteronukleare null- und Doppelquanten, phasensensitive J-HMBC-Spektren zur Bestimmung eines vollständigen Satzes von Kopplungskonstanten (1JCH, 2JCH, 3JCH, 2JHH und 3JHH) innerhalb der exocyclischen Hydroxymethylgruppe (CH2OH) für jede Verbindung. Parallel zu diesen experimentellen Studien wurden Struktur, Energie und potentielle Energieoberflächen der Hydroxymethylgruppe für diese Verbindungen unter Verwendung quantenmechanischer Berechnungen auf B3LYP-Ebene unter Verwendung des 6-311 ++ G∗∗ -Basissatzes bestimmt. Werte der vicinalen Kopplungskonstanten mit 1H und 13C in den Torsionswinkeln C5–C6 (ω) und C6–O6 (θ) in den Aldohexopyranosid-Modellverbindungen wurden mit Wasser als Lösungsmittel nach der PCM-Methode berechnet. Um die Beziehung zwischen 3JCXCH (X = C, O, S) und dem Torsionswinkel C1–X (φ) um das anomere Zentrum zu testen, wurden die Konformationen von 24 Derivaten von Glucose und Galactose, die Sequenzen von Atomen im anomeren Zentrum von C-Glykosiden (C–C-Bindung), O–Glykosiden (C–O–Bindung), Thioglykosiden (C–S-Bindung), Glycosylaminen (C-N-Bindung) und Glycosylhalogeniden (C-Halogen (F / Cl) -bindung) berechnet worden. Die nichtlineare Regressionsanalyse der Kopplungskonstanten 1JC1,H1, 2JC5,H6R, 2JC5,H6S, 2JC6,H5, 3JC4,H6R, 3JC4,H6S, 2JH6R,H5 und 3JH5,H6R sowie 3JCXCH (X = C, O, S) an den Diederwinkeln ω, θ und φ haben neue Karplus-Gleichungen ergeben. Eine gute Übereinstimmung zwischen berechneten und experimentell gemessenen Kopplungskonstanten zeigte, dass die DFT-Methode in der Lage war, J-Kopplungen in wässrigen Lösungen genau vorherzusagen.
