Frey reemplazó a Whitey Herzog como mánager de los Reales después de la temporada de 1979. Kansas City ganó la Liga Americana Oeste con un récord de 97-65 en 1980, terminando 14 juegos por delante de los Atléticos de Oakland.
Los Reales montaron una potente ofensiva liderada por George Brett, Willie Wilson, Hal McRae, Frank White y Willie Aikens, y un staff de pitcheo encabezado por Dennis Leonard, Larry Gura y Dan Quisenberry. Barrieron a los Yankees, 3-0, en la Liga Americana. Championship Series, luego perdió la Serie Mundial ante los Filis de Filadelfia en seis juegos.
Kansas City tuvo un récord de 20-30 cuando la temporada de 1981 fue interrumpida durante unas seis semanas por una huelga de jugadores. Después, en un formato de temporada dividida, los Reales estaban en el primer lugar en la clasificación de división de la segunda mitad, con un récord de 10-10, cuando Frey fue despedido. Fue reemplazado por Dick Howser, que había sido desechado por los Yankees después de perder ante los Reales.
Frey entrenó para los Mets en 1982 y 1983 y luego fue contratado por los Cachorros de Chicago para reemplazar a Charlie Fox. Buscando su primer título de Serie Mundial desde 1908, Chicago ganó 96-65 y la Liga Nacional Este, alcanzando la postemporada por primera vez desde 1945.
Un celebrado grupo de Cachorros — incluyendo a Ryne Sandberg, Ron Cey, Gary Matthews, Keith Moreland, Leon Durham y Rick Sutcliffe — ganaron los dos primeros juegos en la Serie de Campeonato de la Liga Nacional al mejor de cinco contra los Padres de San Diego en Wrigley Field. Pero los Cachorros perdieron los siguientes dos partidos en San Diego.
