Jaffe gra online pod pseudonimem Iftaria. W 2009 i 2013 roku zdobył jeden tytuł na mistrzostwach świata w pokerze online rozgrywanych odpowiednio na PokerStars. Od 2005 roku Jaffe bierze również udział w prestiżowych turniejach na żywo.
na początku sierpnia 2006 roku Jaffe po raz pierwszy odniósł sukces w World Series of Poker (WSOP) w Rio All-Suite Hotel And Casino w Las Vegas i zajął pozycje pieniężne w turnieju w wariancie Unlimited Hold ’ em. W połowie czerwca 2008 roku zajął czwarte miejsce na mistrzostwach WSOP 2008 heads-up, w których zarobił ponad 100 000$. W listopadzie 2008 roku Jaffe zajął ostatnie miejsce przy stole finałowym podczas Turnieju Głównego World Poker Tour (WPT) w Mashantucket i zajął drugie miejsce po przegranej heads-up z Jonathanem Little za około 670 000$. Na WSOP w 2013 roku Jaffe osiągnął szósty dzień turnieju głównego, zajmując tam 42 miejsce, za co zapłacono mu ponad 185 000$. W połowie października 2014 r.wybrał dla siebie finał Foxwood World Poker w Mashantucket i otrzymał nagrodę za zwycięstwo w wysokości niespełna 140 000$. Miesiąc później wygrał główne wydarzenie WPT w Kanawaka i otrzymał nagrodę pieniężną w wysokości około 410 000$. W połowie czerwca 2015 r.Jaffe usiadł przy swoim pierwszym stole finałowym WSOP i zajął czwarte miejsce w 8-ręcznym nieograniczonym Hold ’ em za nieco poniżej 160 000$. Pod koniec kwietnia 2016 r. podczas turnieju mistrzów WPT w ramach Hard Rock Poker Showdown Seminoles w Hollywood na Florydzie ukończył niecałe 100 lat.000 $ przyznało czwarte miejsce. Rok później zajął ósme miejsce na tym samym miejscu w hard rockowym finale Seminole za około 90 000$. W styczniu 2018 r.Jaffe zajął drugie miejsce w Hi-rollerze PokerStars Caribbean Adventures na Bahamach, płacąc nieco poniżej 570 000 USD. Pod koniec lipca 2018 r.zajął także drugie miejsce w Mistrzostwach Stanu Floryda w Pokerze w Pompano Beach, zdobywając nagrodę pieniężną w wysokości ponad 100 000$. W grudniu 2019 r.Jaffe siedział przy stole finałowym podczas turnieju głównego WPT w hotelu Bellagio w Las Vegas i otrzymał ponad 350 000 $ za swoje szóste miejsce.
w sumie Jaffe zarobił prawie cztery miliony dolarów na pokera w turniejach na żywo. Od kwietnia do listopada 2016 roku grał w Global Poker League w barwach San Francisco Rush i awansował ze swoją drużyną do fazy play-off.
