obszar, który jest obecnie Kentucky był zamieszkany przez Indian Shawnee, Irokezów i Czirokezów, kiedy Europejczycy po raz pierwszy przybyli. Przez wiele lat Amerykańscy koloniści nie mogli rozszerzać się na zachód w ten region, ponieważ byli blokowani przez pasma górskie. Sytuacja ta zmieniła się w 1750 roku, gdy odkryto Cumberland Gap—Przełęcz przez góry Cumberland. W 1770 roku Frontier Daniel Boone pomógł stworzyć szlak, który pozwolił innym pionierom wejść na terytorium.
pierwsza stała Biała osada na terenie obecnego Kentucky została założona w 1774 roku. W następnym roku Boone założył osadę w boonesboro. Początkowo region był częścią kolonii Wirginii. W 1780 roku, jednak, Kent zaczął wzywać do oddzielenia ich terytorium od Wirginii. Sukces nastąpił w 1792 roku, kiedy Kentucky przystąpiło do Unii jako piętnasty stan.
Kentucky było podzielonym stanem podczas amerykańskiej wojny secesyjnej. W stanie urodzili się zarówno Abraham Lincoln, prezydent Stanów Zjednoczonych w czasie wojny, jak i Jefferson Davis, Prezydent Konfederacji. Chociaż państwo nigdy oficjalnie nie wycofało się z Unii, wielu z nich walczyło po stronie Konfederacji.
gospodarka Kentucky stale rosła pod koniec XIX wieku. wprowadzenie upraw tytoniu przyniosło wiele pieniędzy Państwu. Wydobycie węgla na dużą skalę rozpoczęło się w latach 70. XX wieku. krwawe starcia górników i operatorów miały miejsce w latach 30.XX wieku. w późniejszych dziesięcioleciach maszyny górnicze zmniejszyły zapotrzebowanie górników. Przedsiębiorstwa produkcyjne stawały się coraz ważniejsze w drugiej połowie wieku. Na początku XXI wieku produkcja nadal stanowiła znaczącą część gospodarki Kentucky.
