Ziolkowski urodzil sie 6 wrzesnia 1908 roku w Bostonie w polskich rodzicach. Osierocony w wieku jednego roku, gdy oboje rodzice zginęli w wypadku na łodzi, dorastał w szeregu domów zastępczych, a wychowywany był przez irlandzkiego boksera. Chociaż nigdy nie otrzymał żadnego formalnego wykształcenia artystycznego, jego dary jako rzeźbiarza zaczęły pojawiać się w młodym wieku. Po ukończeniu Rindge Technical School, został uczniem Bostońskiego armatora.
zaczął rzeźbić drewno i w wieku 20 lat stał się znakomitym producentem mebli. Jego pierwsza marmurowa rzeźba, wykonana w 1932 roku, uhonorowała sędziego Fredericka Pickeringa Cabota, który zainspirował go jako dziecko dorastające w trudnych dzielnicach Bostonu.
Ziolkowski przeprowadził się do New Britain, Connecticut, aby rozpocząć życie jako profesjonalny artysta. Zaczął sprzedawać zamówione rzeźby w całej Nowej Anglii i Nowym Jorku. W 1939 roku Ziołkowski został zatrudniony jako asystent rzeźbiarza przez Gutzona Borgluma przy jego projekcie Mount Rushmore. Według Lincolna Borgluma, syna Gutzona, był nieszczęśliwy, spodziewając się, że zostanie głównym asystentem. Zamiast tego Lincoln był głównym asystentem, a gdy Ziołkowski kłócił się o jego rozkazy, Borglum zwolnił go telegramem. Walka na pięści między Lincolnem a Ziołkowskim musiała zostać przerwana.
jego rzeźba Ignacego Jana Paderewskiego zdobyła pierwszą nagrodę na nowojorskich Targach Światowych w 1939 roku. Jego sława, jak również znajomość z czarnymi wzgórzami, skłoniły kilku wodzów Lakotów, w tym starszego Lakota o imieniu Henry Standing Bear, do napisania do niego o pomniku honorującym szalonego konia.
Wódz Henry Standing Bear z Lakota napisał do niego: „moi koledzy wodzowie i ja chcielibyśmy, aby biały człowiek wiedział, że czerwony ma też wielkich bohaterów.”
Ziołkowski wkrótce potem spotkał się z przywódcami i zaczął planować pomnik. W ciągu następnych kilku lat prowadził badania i zaczął planować rzeźbę. Poznał również Ruth Ross, młodą entuzjastkę sztuki, która później została jego drugą żoną. Zawiesił projekt, gdy Stany Zjednoczone przystąpiły do II wojny światowej. zgłosił się na ochotnika do służby i wstąpił do Armii Stanów Zjednoczonych 17 maja 1943 roku. Został ranny w 1944 roku na plaży Omaha w Normandii. Został zwolniony w stopniu sierżanta 5 listopada 1945.
w 1947 roku Ziołkowski przeniósł się na Czarne wzgórza i zaczął szukać odpowiedniej góry na swoją rzeźbę. Uważał, że Tetony Wyoming będą najlepszym wyborem, gdzie skała będzie lepsza do rzeźbienia, ale Lakota pragnął pomnika w świętych czarnych wzgórzach na 180-metrowej górze. Pomnik miał być największą rzeźbą na świecie. Po ukończeniu miał mieć 172 m wysokości i 195 m długości. Głowa Crazy Horse ’ a byłaby wystarczająco duża, by pomieścić wszystkie 18-metrowe głowy prezydentów Z Mount Rushmore.
3 czerwca 1948 roku dokonano pierwszego wybuchu, a pomnik został poświęcony rdzennym Amerykanom. W 1950 roku Ziołkowski poznał młodszą o 18 lat Ruth Ross, która była wolontariuszką przy pomniku. W tym samym roku została drugą żoną Ziółkowskiego. Prace trwały powoli, ponieważ odmówił przyjęcia dotacji rządowych. Zamiast tego, jak osobiście stwierdził podczas gościnnego występu w programie telewizyjnym „powiedzieć prawdę”, zebrał pieniądze na projekt, pobierając 75 centów za wstęp na plac budowy pomnika.
