KartingEdit
urodzony w Jupiter, Kirkwood zaczął jeździć kartingowo w młodym wieku, często rywalizując z innym rodem z Jowisza Oliverem Askewem. W ciągu swojej kariery kartingowej zdobył wiele tytułów, w tym am Engines Formula Tag Junior championship w 2012 roku, SKUSA SuperNationals XVII – S5 Junior championship w 2013 roku oraz back-to-back zwycięstwa w Florida Winter Tour w 2015 i 2016 roku.
niższa formuła
w 2015 roku Kirkwood zadebiutował w Mistrzostwach F1600 w zespole Chastain Motorsports. Tam odniósł zwycięstwo w otwierającym sezon wyścigu na Road Atlanta i stoczył kolejne sześć rund, by zakończyć rywalizację na szesnastym miejscu.
po występach w Formule 4 w Stanach Zjednoczonych, Kirkwood powrócił na scenę Formuły Ford w 2016 roku, aby reprezentować zespół USA na Festiwalu Formuły Ford i Walter Hayes Trophy, kończąc na siódmym i czwartym miejscu w obu tych imprezach.
w 2016 roku Kirkwood dołączył do inauguracyjnych mistrzostw Stanów Zjednoczonych Formuły 4 z Primus Racing, w których odniósł zwycięstwo w Mid-Ohio i zajął trzecie miejsce w klasyfikacji generalnej. We wrześniu 2016 roku Kirkwood otrzymał stypendium Team USA.
po rywalizacji z nimi w przedsezonowych testach w NOLA, Kirkwood powrócił do championship w następnym roku, przechodząc do newcomers Cape Motorsports. Odniósł dziewięć zwycięstw, w tym back-to-back hat-tricki w Indianapolis i Motorsport Park, kończąc tytuł w finale sezonu Formuły 1 na torze Circuit of the Americas. W trakcie sezonu Kirkwood został ponownie wybrany jako kandydat do drużyny USA.
Międzynarodowa formuła 3edit
w sierpniu 2018 roku Kirkwood dołączył do zespołu Abel Motorsports, aby wziąć udział w inauguracyjnym sezonie F3 Americas. W sezonie Kirkwood odniósł piętnaście z siedemnastu zwycięstw w wyścigu i przypieczętował swoje trzecie z rzędu mistrzostwo w NOLA.
w następnym roku Kirkwood wystąpił z RP Motorsport w finale sezonu Euroformula Open Championship na Monza, gdzie zajął szóste miejsce w drugim wyścigu.
formuła EEdit
w lutym 2020 roku ogłoszono, że Kirkwood weźmie udział w teście debiutantów w Marrakeszu z BMW i Andretti Motorsport.
Road to IndyEdit
w grudniu 2016 roku Kirkwood wziął udział w Rajdzie Mazda Road to Indy Shootout, ale przegrał ze stypendium na Askew.
USF2000Edit
w 2017 roku Kirkwood wziął udział w teście Chris Griffis Memorial z zespołem Swan-RJB Motorsports. W lutym 2018 roku ponownie połączył się z Cape Motorsports, aby wziąć udział w mistrzostwach 2018. Tylko w swoim debiutanckim sezonie Kirkwood zdominował rozgrywki, odnosząc dwanaście z czternastu zwycięstw i przypieczętowując swój drugi tytuł w ciągu roku w Mid-Ohio i wyrównując rekord zwycięstw J. R. Hildebranda w całym sezonie.
Indy Pro 2000edit
Kirkwood awansował do championship w 2019 roku, wybierając RP Motorsport Racing jako swój zespół. Po osłabieniu we wcześniejszych rundach, Kirkwood odniósł swoje Dziewicze zwycięstwa w obu wyścigach na Road America. Od drugiego wyścigu w Toronto, Kirkwood zdominował sezon i zdobył swój czwarty tytuł z rzędu w finale sezonu w Laguna Seca, mimo że został wyeliminowany przez Daniala Frosta.
Indy LightsEdit
w grudniu 2019 roku Kirkwood wziął udział w posezonowym teście w Sebring z aktualnym Mistrzem Andretti Autosport. W następnym miesiącu Andretti potwierdził, że Kirkwood będzie ścigał się z nimi w sezonie 2020, tylko dlatego, że tegoroczne Mistrzostwa zostaną odwołane z powodu pandemii koronawirusa.
wyścigi Samochodówedytuj
po odwołaniu sezonu Indy Lights 2020 z powodu pandemii COVID-19, Kirkwood wziął udział w czterech wyścigach w imsa Prototype Challenge, a także dołączył do aim Vasser Sullivan Racing w ograniczonym harmonogramie GTD.
