född i Roxbury, Massachusetts, flyttade Gaffneys familj till Worcester när han var 11. Han började spela baseball som en tredje baseman, men hans lovande karriär avslutades när han skadade armen och kastade en snöboll 1880, enligt uppgift strax innan han befordrades till National League. Han blev en skrivare och började döma college-spel med närliggande Ivy League-lag 1883.
han gick med i National League ’ s umpiring staff I augusti 1884, med sitt första spel som ett 11-inning, 1-0-spel mellan de två lagen som kämpade för första plats, Providence och Boston. Han fick snabbt stor respekt som en topp officiator, och som ligans bästa domare av bollar och strejker. I mitten av sin tredje säsong var hans kunskap om spelet så högt ansedd att han erbjöds ledningen för Washington Nationals, och han tog över laget den 21 augusti 1886. Laget, fast på sista plats, avslutade den sista tredjedelen av säsongen utan att förbättra sin position; men Gaffney fortsatte i posten under hela kampanjen 1887, med en liten förbättring till 7: e plats. Han avslutade sin ledande karriär med 61 segrar mot 101 förluster. Han var mycket omtyckt av spelarna, och medan han reser under 1887 World championship series, hans spelare – inklusive catcher Connie Mack och framtida umpiring great Hank O ’ Day – gick ombord på sitt tåg under en mellanlandning i Washington och överraskade honom med gåvan av en diamantring i uppskattning av hans ansträngningar.
in på 1880-talet hade Baseboll alltid spelats med hjälp av en enda domare, men i slutet av decenniet blev det uppenbart att detta var ett otillfredsställande arrangemang för de viktigaste spelen. 1886 World ’ s Championship Series hade bevittnat ett experiment med två spel där varje lag valde en domare – båda placerade bakom fångaren – med en tredje Tjänsteman, kallad en domare, placerad bakom kannan och kunde röra sig om baserna. Domaren fick dock bara ringa när de två domarna antingen var oense eller begärde sitt beslut; detta system ansågs vara ett misslyckande av alla observatörer. Året därpå valdes Gaffney av NL som en av de två domarna för att arbeta i 1887-serien, tillsammans med Kick Kelly, som ansågs vara den bästa domaren i American Association från 1883 till 1886 innan han hanterade ligans Louisville-team 1887. De två utarbetade ett system där en domare skulle arbeta bakom hemplattan, ringa bollar och strejker, medan den andra placerade sig i fältet för att ringa på baserna. Detta format var en bestämd framgång, och även om det inte var förrän nästan 1910 att två domare per spel blev standard, bildade det grunden för de flera domarsystemen som följde. Gaffney senare domare i 1888 och 1889 championship series, och igen för tre matcher i 1892 nl championship series, för totalt 37 postsäsongsspel – ett rekord från 19-talet.
efter 1887-serien återvände Gaffney och Kelly båda till domare, även om de bytte ligor i processen – Kelly flyttade till NL för säsongen 1888, medan Gaffney bytte till American Association för 1888-89, där han fick en lön på $2500 plus vägkostnader, vilket gör honom lätt till den bäst betalda domaren. I American Association, Gaffney banade väg för praxis att flytta från bakom catcher till bakom kannan när en smet nådde första bas, ett avgörande drag i dagarna av ensamma domare. Han gjorde andra innovationer, inklusive att ringa bollar rättvist eller foul beroende på var de rensade staketet snarare än var de landade och skapade en skjorta där extra basbollar kunde lagras. Efter varje säsong rapporterade han utelämnanden och brister i reglerna till ligan, och många av hans föreslagna revideringar antogs.
Mack, som var en rookiefångare för Gaffneys 1887-lag och senare fångad i 5 år där Gaffney domare, beskrev honom som den perfekta domaren; umpiring legend Bill Klem noterade att han var den första som allmänt kallades ”King of Umpires”.
Gaffney flyttade till Players’ League för sin enda säsong 1890 innan han återvände till NL i September 1891. Stressen av 19th century umpiring, När spelare och fans visade enorm missbruk och fientlighet mot de ensamma domarna, började dock ta sin vägtull, och Gaffney släpptes av NL efter 1893-säsongen på grund av hans ökande dricks. Efter början 1894 i Eastern League, återvände han till NL i mitten av säsongen, men hans alkoholmissbruk fortsatte och han släpptes igen. Han domare i Eastern League igen från 1895 till 1897 innan han kom tillbaka till NL i 1899-1900, gå Tom Lynch att bli en av endast två män att domare i 12 major league säsonger i 19th century.
han dömde college games nära Worcester efter 1900 och flyttade senare till New York City, där han arbetade som nattvakt.
Gaffney dog i fattigdom vid 58 års ålder i New York City. Efter hans död arrangerade Mack ett förmånsspel i Worcester mellan hans Philadelphia friidrott och Boston Red Sox för att betala för ett monument över Gaffneys grav.
1946 Gaffney ingick i ära rullar av Baseball.