Jaffe spelar online under smeknamnet Iftarii. Under 2009 och 2013 vann han en titel på World Championship of Online Poker som spelades på PokerStars. Sedan 2005 har Jaffe också deltagit i prestigefyllda liveturneringar.
i början av augusti 2006 lyckades Jaffe för första gången på World Series of Poker (WSOP) på Rio All-Suite Hotel and Casino i Las Vegas och kom in i pengarna vid en turnering av No Limit Hold ’ em-varianten. I mitten av juni 2008 tog han fjärde plats vid Heads-Up-mästerskapet i WSOP 2008, utrustad med mer än 100 000 amerikanska dollar. I November 2008 nådde Jaffe finalbordet vid main event of the World Poker Tour (WPT) i Mashantucket och slutade tvåa efter att ha förlorat heads-up mot Jonathan Little för cirka 670 000 dollar. Vid WSOP 2013 nådde Jaffe den sjätte dagen i turneringen i huvudevenemanget och slutade på 42: e plats och betalade mer än 185 000 dollar. I mitten av oktober 2014 vann han Foxwoods World Poker Finals i Mashantucket och fick en segerbonus på nästan $ 140 000. En månad senare vann han WPT main event i Kahnawake och säkrade en prispengar på cirka 410 000 US-Dollar. I mitten av juni 2015 satt Jaffe vid sitt första WSOP-finalbord och slutade fjärde i 8-Handed No Limit Hold ’ em för knappt 160 000 dollar. I slutet av April 2016 slutade han 100: e vid WPT-turneringen som en del av Seminole Hard Rock Poker Showdown i Hollywood, Florida.000 dollar begåvad fjärde plats. Ett år senare slutade han åttonde på Seminole Hard Rock Final för cirka 90 000 dollar. I januari 2018 tog Jaffe andra plats på High Roller i PokerStars Caribbean Adventures i Bahamas, som betalades nästan $ 570,000. I slutet av juli 2018 slutade han också på andra plats vid Florida State Poker Championships i Pompano Beach och säkrade en prispengar på mer än $ 100,000. I December 2019 satt Jaffe vid finalbordet vid WPT main event på Hotel Bellagio i Las Vegas och fick mer än 350 000 dollar för sin sjätte plats.
totalt har Jaffe tjänat nästan fyra miljoner dollar med poker i liveturneringar. Från April till November 2016 spelade han i Global Poker League som en del av San Francisco Rush och tog sig till slutspelet med sitt lag.
