Ziolkowski föddes den 6 September 1908 i Boston till polska föräldrar. Föräldralös vid en ålder när båda hans föräldrar dog i en båtolycka, han växte upp i en serie fosterhem, och uppfostrades av en irländsk boxare. Även om han aldrig fick någon formell konstutbildning började hans gåvor som skulptör visa sig i en tidig ålder. Efter att ha satt sig igenom Rindge Technical School blev han lärling till en Boston ship maker.
han började hugga trä och vid 20 års ålder hade han blivit en skicklig möbelmakare. Hans första marmorskulptur, gjord 1932, hedrade domare Frederick Pickering Cabot, som hade inspirerat honom som barn som växte upp i de grova stadsdelarna i Boston.
Ziolkowski flyttade till New Britain, Connecticut, för att börja livet som professionell konstnär. Han började sälja beställda skulpturer i hela New England och New York. 1939 anställdes Ziolkowski som skulptörsassistent av Gutzon Borglum på sitt Mount Rushmore-projekt. Enligt Lincoln Borglum, gutzons son, var han olycklig och hade förväntat sig bli den primära assistenten. Istället var Lincoln den primära assistenten, och när Ziolkowski argumenterade för sina order, avskedade Borglum honom via telegram. En fistfight mellan Lincoln och Ziolkowski måste brytas upp.
hans skulptur av Ignacy Jan Paderewski vann första pris på 1939 New York World ’ s Fair. Den resulterande berömmelsen, liksom hans förtrogenhet med Black Hills, fick flera Lakota-Chefer, inklusive en Lakota-äldste som heter Henry Standing Bear, att skriva till honom om ett monument som hedrar Crazy Horse.
Chief Henry Standing Bear of the Lakota skrev honom och sa: ”Mina medhövdingar och jag skulle vilja att den vita mannen skulle veta att den röda mannen också har stora hjältar.”
Ziolkowski träffade ledarna kort därefter och började planera ett monument. Under de närmaste åren genomförde han forskning och började planera skulpturen. Han träffade också Ruth Ross, en ung konstentusiast, som senare skulle bli hans andra fru. Han ställde projektet på is när USA gick in i andra världskriget. han frivilligt för service och gick med i United States Army Den 17 maj 1943. Han skadades 1944 på Omaha Beach i Normandie. Han släpptes som sergeant den 5 November 1945.
1947 flyttade Ziolkowski till Black Hills och började söka efter ett lämpligt berg för sin skulptur. Han trodde att Wyoming Tetons skulle vara det bästa valet, där berget skulle vara bättre för carving, men Lakota ville ha minnesmärket i de heliga Black Hills på ett 600 fot (180 m) högt berg. Monumentet förväntades vara den största skulpturen i världen. När den är klar skulle den vara 563 fot (172 m) hög och 641 fot (195 m) lång. Crazy Horse ’ s head skulle vara tillräckligt stort för att innehålla alla 60 fot (18 m) höga chefer för presidenterna vid Mount Rushmore.
den 3 juni 1948 gjordes den första explosionen och Minnesmärket tillägnades indianerna. 1950 träffade Ziolkowski Ruth Ross, 18 år yngre, som var volontär vid monumentet. Hon blev Ziolkowskis andra fru det året. Arbetet fortsatte långsamt, eftersom han vägrade att acceptera statliga bidrag. Istället, som han personligen uttalade på ett gästutseende i TV-serien ”to Tell the Truth”, samlade han in pengar för projektet genom att ta ut sjuttiofem cent tillträde till monumentets arbetsområde.
