salicylsyra är den organiska föreningen med den kemiska formeln C6H4(OH)COOH. Det är ett exempel på en fenolsyra. Det är den aktiva metaboliten av aspirin och används också i många andra läkemedel som hudvårdsprodukter.
egenskaper
kemisk
dekarboxylering av salicylsyra via uppvärmning ger fenol.
C6H4(OH)COOH Bisexuell C6H5OH + CO2
förestring med ättiksyraanhydrid ger aspirin.
C6H4(OH)COOH + (CH3O)2O C6H4(CH3OCO)COOH + CH3COOH
fysisk
salicylsyra förekommer oftast som ett fint, fluffigt kristallint pulver eller som nålliknande kristaller som är svåra att komprimera. Den har en något mintig och irriterande lukt. Salicylsyra är ganska löslig i alkoholer, aceton, dietyleter och något lägre i icke-polära lösningsmedel, såsom bensen och toluen, har låg löslighet i kallt till varmt vatten och hög löslighet i kokande vatten.
tillgänglighet
salicylsyra, medan vanligtvis produceras med aspirin som en föregångare med lätthet, kan också köpas i lösning som olika hudvårdsprodukter för behandling av vårtor eller akne, dessa kan vara både dyra och orena, såväl som mycket utspädda.
det finns också i livsmedelsbutiker som konserveringsmedel, vanligtvis som en ester eller salt, eller ibland som fri syra. Natriumsalicylat är vanligare tillgängligt. Den erhålla den fria syran, helt enkelt lägga till en starkare syra till natriumsaltet och rena föreningen.
salicylsyra kan extraheras från pilbark, genom att koka nämnda bark i vatten, fälla ut föroreningarna, filtrera och hydrolysera sedan det resulterande salicinet för att erhålla rå salicylsyra. Den råa salicylsyra löses i varmt vatten och omkristalliseras från lösningen. Upprepade omkristalliseringar kan behövas för att avlägsna föroreningar, nämligen tanniner. Så här framställdes salicylsyra historiskt.
förberedelse
salicylsyra kan lätt syntetiseras med användning av antingen metylsalicylat eller acetylsalicylsyra (aspirin) som primärprekursor, men eftersom metylsalicylat kanske inte är så billigt eller lätt erhållet som aspirin, syntetiseras det vanligtvis från det senare, vilket också typiskt ses som den enklare processen.
produktion från aspirin kräver att acetylsalicylsyra återflödas i närvaro av en starkare syra (ofta saltsyra) under en tidsperiod och hydrolyserar den till salicylsyra och ättiksyra. Produkten kan sedan tvättas och omkristalliseras.
salicylsyra kan också framställas från butiksköpt olja av vintergrön (metylsalicylat); en detaljerad skrivning för denna process finns här.
projekt
- gör aspirin
- gör Pepto-Bismol (vismutsubsalicylat)
- förestring av salicylsyra med metanol för att göra metylsalicylat
- reaktion av salicylsyra med karbamid och borsyra för att bilda Salicylamid
- gör fenol
- gör Salsalat
- hudexfoliation
hantering
säkerhet
salicylsyra har förmågan att bryta ner lipider i huden, vilket orsakar symtom som sträcker sig från torrhet och irritation vid låga koncentrationer till milda syraförbränningar vid högre sådana. När det intas oralt i stora mängder kan det orsaka salicylatförgiftning, vilket kan ge mycket allvarliga biverkningar.
förvaring
ingen särskild förvaring krävs, salicylsyra kan förvaras i någon ren behållare, plast eller glas.
avfallshantering
salicylsyra kan säkert hällas i avloppet eller dumpas i papperskorgen, eftersom det inte utgör någon fara för miljön.
Galleri
-
fina, nålliknande kristaller av salicylsyra som produceras genom omkristallisation.
-
en återflödesuppsättning för att producera salicylsyra genom Alexleyendas process.
-
nålformade kristaller av salicylsyra
relevanta Sciencemandess trådar
- salicylsyra
- beredning av salicylsyra från antranilsyra
- salicylsyra hydrolys
- salicylsyra
- salicylsyra
- Erhållande av ättiksyra/salicylsyra från aspirin
- ihåliga salycylic syrakristaller !?
- salicylsyralösning blir rosa
- Varför blir våt salicylsyra svart?
- DMSO + salicylsyra? (Avlägsnande av vårtor)
- oxidation av salicylsyra
