Jaffe spiller online under kallenavnet Iftarii. I 2009 og 2013 vant Han en tittel på World Championship Of Online Poker spilt På PokerStars. Siden 2005 har Jaffe også deltatt i prestisjetunge live turneringer.
I begynnelsen av August 2006, jaffe var vellykket for Første gang På World Series Of Poker (WSOP) På Rio All-Suite Hotel And Casino I Las Vegas og kom inn i pengene rangerer på en turnering Av No Limit Hold ‘ em variant. I midten av juni 2008 tok han fjerdeplass På Heads-Up Championship I WSOP 2008, utstyrt med mer enn 100.000 AMERIKANSKE dollar. I November 2008 nådde Jaffe finalebordet i main event I World Poker Tour (WPT) I Mashantucket og kom på andreplass etter å ha tapt heads-up mot Jonathan Little for rundt $ 670 000. På 2013 WSOP, jaffe nådde den sjette dagen av turneringen i main event, etterbehandling i 42. plass, betalt mer enn $ 185.000. I midten av oktober 2014 vant Han Foxwoods World Poker Finals I Mashantucket og mottok en seierbonus på nesten $ 140 000. En måned senere vant Han wpt main event I Kahnawake og sikret seg en premiepenger på rundt 410 000 AMERIKANSKE dollar. I midten av juni 2015 satt Jaffe på sitt første wsop finalebord og endte på fjerdeplass i 8-Handed No Limit Hold ‘ em for like under $160 000. I slutten av April 2016 kom han på 100. – plass i Tournament Of Champions of THE WPT som en del Av Seminole Hard Rock Poker Showdown I Hollywood, Florida.000 Dollar begavet fjerde plass. Et år senere avsluttet Han åttende På Seminole Hard Rock-Finalen for rundt $ 90.000. I januar 2018 tok Jaffe andreplass på High Roller Av PokerStars Caribbean Adventures I Bahamas, som ble betalt nesten $ 570,000. I slutten av juli 2018 kom han også på andreplass i Florida State Poker Championships I Pompano Beach og sikret seg en premiepenger på mer enn $ 100 000. I desember 2019 satt Jaffe på finalebordet I wpt main event På Hotel Bellagio I Las Vegas og mottok mer enn $ 350 000 for sin sjetteplass.
Totalt har Jaffe tjent nesten fire millioner dollar med poker i live turneringer. Fra April til November 2016 spilte Han I Global Poker League som en del Av San Francisco Rush og gjorde det til playoffs med sitt lag.