området som nå Er Kentucky ble bebodd av Shawnee, Iroquois og Cherokee Indianere da Europeerne først ankom. I mange år Kunne De Amerikanske kolonistene ikke ekspandere vestover inn i regionen fordi de var blokkert av fjellkjeder. Denne situasjonen endret seg i 1750 da Cumberland Gap—et pass gjennom Cumberland Mountains-ble oppdaget. På 1770-tallet Bidro nybyggeren Daniel Boone til å skape en sti som tillot andre pionerer å komme inn i territoriet.
Den første permanente hvite bosetningen i Det Som Nå Er Kentucky ble grunnlagt i 1774. Året Etter grunnla Boone en bosetning i Det som nå Er Boonesboro. Først ble regionen gjort til En del Av Kolonien Virginia. På 1780-tallet begynte Kentuckians å kreve separasjon av deres territorium fra Virginia. Suksessen kom i 1792, Da Kentucky ble Med I Unionen som den 15. staten.
Kentucky var en delt stat under Den Amerikanske Borgerkrigen. Både Abraham Lincoln, president i Usa under krigen, Og Jefferson Davis, president I Konføderasjonen, ble født i staten. Selv om Staten aldri offisielt trakk seg ut av Unionen, kjempet Mange Kentuckere for Konføderasjonen.
Økonomien I Kentucky vokste jevnt på slutten av 1800-tallet. innføringen av tobakksoppdrett brakte mye penger inn i staten. Kullgruvedrift i stor skala begynte på 1870-tallet. Blodige sammenstøt mellom gruvearbeidere og operatører fant sted på 1930-tallet. i senere tiår reduserte gruvemaskiner behovet for gruvearbeidere. Produksjonsbedrifter ble stadig viktigere i siste del av århundret. I begynnelsen av det 21. århundre, produksjon fortsatt representerte en betydelig del Av Kentucky økonomi.
