Huffman absolvoval Bexley High School v Bexley, Ohio, v roce 1988. Poté navštěvoval Swarthmore College a v roce 1992 získal bakalářský titul v anglické literatuře.
po ukončení studia začal svou kariéru ve vzdělávání a stal se členem Teach For America corps v Houstonu v Texasu. Učil dvojjazyčné první-a studenti druhého stupně v angličtině a španělštině pro Houston Independent School District. Byl členem zvoleného Výboru pro sdílené rozhodování ve své škole, a vyškolil nové učitele jako poradce fakulty a ředitel školy v Teach For America ‚ s summer training institutes.
poté, co dokončil svůj úkol jako učitel pro Teach for America, Huffman navštěvoval New York University School of Law, kde byl členem law review a promoval v roce 1998. Po Právnické fakultě nastoupil do Washington, DC, advokátní kanceláře Hogan & Hartson, kde zastupoval školní obvody, státní ministerstva školství a univerzity a pracoval na politických a soudních záležitostech, včetně výzev pro státní finanční systémy, soudní spory o desegregaci a slyšení a zkoušky zvláštního vzdělávání.
v roce 2000 se Huffman stal zaměstnancem Teach For America. Ve více než deseti letech s touto organizací, působil jako generální poradce, senior viceprezident pro růstovou strategii a rozvoj, a výkonný viceprezident pro veřejné záležitosti.
v roce 2009 byl Huffman zvolen“ americkým dalším velkým vědcem “ The Washington Post, kde měl v letech 2009 až 2010 názorový sloupec.
v březnu 2011 guvernér Tennessee Bill Haslam oznámil, že jmenuje Huffmana do čela státního ministerstva školství. Huffman začal pracovat v dubnu 2011. Byl prvním účastníkem Teach For America, který převzal vedení státního vzdělávacího programu.
ve svých prvních měsících jako vedoucí Tennessee Ministerstva školství, Huffman dohlížel na implementaci nového systému hodnocení pro učitele a ředitele škol, který se snaží poskytnout komplexní pohled na výkon pedagoga na základě několika opatření účinnosti, včetně pozorování ve třídě, student akademický růst, a místně vybraných opatření studentských úspěchů. Systém hodnocení, který vyžaduje cílenou zpětnou vazbu pro učitele, nazval “ vzorem pro zbytek země.“
také ve své době na Ministerstvu školství Tennessee, Tennessee se stal jedním z prvních států obdrží výjimku z federálního zákona o základních a středních škol (ESEA) (také známý jako žádné dítě po sobě zanechal), a on pokračoval zaměření na vyšší vysoké školy – a kariéra-ready standardy prostřednictvím Tennessee Diploma Project a Common Core State Standards Initiative.
Huffman byl také nápomocný při vytváření státního Achievement School District (ASD), jehož cílem je přesunout spodní 5% školy v TN na vrchol 25% do 2018. V prvním roce, ASD zaznamenal pokles čtenářské znalosti, ale také zaznamenal zlepšení v matematice i vědě.
za jeho působení viděl Tennessee největší akademické zisky v jediném testovacím cyklu od doby, kdy národní hodnocení vzdělávacího pokroku (NAEP) začalo celostátní hodnocení před deseti lety, spolu s působivými zisky pro afroamerické studenty. Navíc, od 2009-2013, počet absolventů ACT test-brát zvýšil o 33.8%, zatímco počet absolventů v Tennessee snížil o 2.2%.
jeho čas jako Komisař nebyl bez kontroverze-v září 2012 nařídil, aby 3.4 milionů dolarů ve státním Financování bylo zadrženo z metropolitních veřejných škol v Nashvillu poté, co jeho školní rada odmítla povolit navrženou charterovou školu velkých srdcí v západním Nashvillu. V září 2013 byla guvernérovi zaslána petice, kterou podepsalo 55 ředitelů škol ve státech a která tvrdila, že Huffman nereagoval na místní školní úředníky a přispěl k nízké morálce učitelů a dalším problémům.
jako obhájce charterových škol Huffman dohlížel na nárůst z 29 veřejných charterových škol, když nastoupil do funkce na 71 škol ve školním roce 2013-2014. V prosinci 2014 byl Tennessee zařazen na 2. místo ze 17 států za své prostředí charterové školní politiky, které podporuje kvalitu i odpovědnost.
Huffman také dohlížel na trvale zlepšené výsledky studentů ve státním ročním programu komplexního hodnocení Tennessee (TCAP). Od roku 2014 bylo téměř 50 procent studentů algebry II na úrovni třídy, což je zlepšení z 31 procent v roce 2011. Kromě toho se mezery v úspěších pro menšinové studenty zúžily v matematice a čtení na úrovni 3-8 i na střední škole. Vedl také úsilí o vytvoření diferencovaného kompenzačního systému pro pedagogy v Tennessee. Tento systém poskytuje místním okresům větší kontrolu a flexibilitu nad jejich platovými systémy, což jim umožňuje oslovit a odměňovat učitele za jejich různé role a příspěvky. Huffman také vytvořil strukturu, která poskytuje více než 30 000 pedagogům Tennessee vhled a školení o výuce společných základních státních standardů.