Huffman se graduó de la Escuela Secundaria Bexley en Bexley, Ohio, en 1988. Luego asistió al Swarthmore College, donde recibió una licenciatura en literatura inglesa en 1992.
Comenzó su carrera en la educación después de graduarse, convirtiéndose en miembro de Teach For America corps en Houston, Texas. Enseñó a estudiantes bilingües de primer y segundo grado en inglés y español para el Distrito Escolar Independiente de Houston. Fue miembro del comité de toma de decisiones compartida elegido de su escuela, y capacitó a nuevos maestros como asesor docente y director escolar en los institutos de capacitación de verano de Teach For America.
Después de terminar su asignación como profesor para Teach for America, Huffman asistió a la Escuela de Derecho de la Universidad de Nueva York, donde fue miembro de la revista de derecho y se graduó en 1998. Después de la escuela de derecho, se unió al bufete de abogados Hogan & Hartson en Washington, DC, donde representó a distritos escolares, departamentos estatales de educación y universidades, y trabajó en asuntos de políticas y litigios, incluidos desafíos a los sistemas financieros estatales, litigios contra la segregación y audiencias y juicios de educación especial.
En 2000, Huffman se convirtió en miembro del personal de Teach For America. En más de una década con esa organización, se desempeñó como consejero general, vicepresidente sénior de estrategia de crecimiento y desarrollo y vicepresidente ejecutivo de asuntos públicos.
En 2009, Huffman fue votado «America’s Next Great Pundit» por el Washington Post, donde tuvo una columna de opinión de 2009 a 2010.
En marzo de 2011, el gobernador de Tennessee, Bill Haslam, anunció que nombraría a Huffman para dirigir el Departamento de Educación del estado. Huffman comenzó a trabajar en abril de 2011. Fue el primer participante de Teach For America en asumir el liderazgo del programa de educación pública de un estado.
En sus primeros meses como jefe del Departamento de Educación de Tennessee, Huffman supervisó la implementación de un nuevo sistema de evaluación para maestros y directores de escuela que busca proporcionar una visión integral del desempeño del educador basada en múltiples medidas de efectividad, incluidas las observaciones en el aula, el crecimiento académico de los estudiantes y las medidas de rendimiento de los estudiantes seleccionadas localmente. Ha llamado al sistema de evaluación, que requiere comentarios específicos para los maestros, » un modelo para el resto del país.
También en su tiempo en el Departamento de Educación de Tennessee, Tennessee se convirtió en uno de los primeros estados que recibió una exención de la Ley Federal de Educación Primaria y Secundaria (ESEA, por sus siglas en inglés) (también conocida como Que Ningún Niño se Quede Atrás), y continuó el enfoque en los estándares superiores para la universidad y la carrera a través del Proyecto de Diploma de Tennessee y la Iniciativa de Estándares Estatales Básicos Comunes.
Huffman también fue fundamental en la creación del Distrito Escolar de Logros del estado (ASD, por sus siglas en inglés), que tiene como objetivo mover al 5% inferior de la escuela en TN al 25% superior para 2018. En su primer año, el TEA vio una caída en el dominio de la lectura, pero también vio mejoras en los logros de matemáticas y ciencias.
Durante su mandato, Tennessee experimentó los mayores avances académicos en un solo ciclo de pruebas desde que la Evaluación Nacional del Progreso Educativo (NAEP, por sus siglas en inglés) comenzó las evaluaciones a nivel nacional hace una década, junto con impresionantes avances para los estudiantes afroamericanos. Además, de 2009 a 2013, el número de graduados que tomaron el examen ACT aumentó un 33,8%, mientras que el número de graduados en Tennessee disminuyó un 2,2%.
Su tiempo como Comisionado no estuvo exento de controversia: en septiembre de 2012, ordenó que se retengan $3.4 millones en fondos estatales de las Escuelas Públicas Metropolitanas de Nashville después de que su junta escolar se negara a autorizar una escuela charter propuesta de Great Hearts Academies en West Nashville. En septiembre de 2013, se envió una petición al gobernador, firmada por 55 directores de escuelas de los estados, alegando que Huffman no respondía a los funcionarios escolares locales y había contribuido a la baja moral de los maestros y otros problemas.
Como defensor de las escuelas chárter, Huffman supervisó un aumento de 29 escuelas públicas chárter cuando asumió el cargo a 71 escuelas en el año escolar 2013-2014. En diciembre de 2014, Tennessee ocupó el puesto 2 de 17 estados por su entorno de políticas de escuelas chárter que promueve la calidad y la responsabilidad.
Huffman también supervisó la mejora constante del rendimiento estudiantil en el Programa anual de Evaluación Integral de Tennessee (TCAP) del estado. A partir de 2014, casi el 50 por ciento de los estudiantes de Álgebra II estaban en el nivel de grado, una mejora con respecto al 31 por ciento en 2011. Además, las brechas de rendimiento para los estudiantes de minorías se redujeron en matemáticas y lectura tanto en los niveles de 3-8 como en la escuela secundaria. También dirigió los esfuerzos para crear un sistema de compensación diferenciado para educadores en Tennessee. Este sistema da a los distritos locales más control y flexibilidad sobre sus sistemas de remuneración, lo que les permite dirigirse y recompensar a los maestros por sus diversas funciones y contribuciones. Huffman también creó una estructura para proporcionar a más de 30,000 educadores de Tennessee conocimientos y capacitación sobre la enseñanza de los Estándares Estatales Básicos Comunes.
