ハフマンは1988年にオハイオ州ベクスリーのベクスリー高校を卒業した。 その後スワースモア大学に進学し、1992年に英文学の学士号を取得した。
彼は卒業後に教育のキャリアを始め、テキサス州ヒューストンのアメリカ軍団のメンバーのために教えるようになった。 彼はヒューストン独立教育学区のために英語とスペイン語でバイリンガルの一年生と二年生の学生を教えました。 彼は学校の選出された共有意思決定委員会のメンバーであり、Teach For Americaのsummer training institutesで教員アドバイザーと学校ディレクターとして新しい教師を訓練しました。
Teach for Americaの教師としての任務を終えた後、ハフマンはニューヨーク大学法学部に入学し、そこでlaw reviewのメンバーとなり、1998年に卒業しました。 ロースクールを卒業後、ワシントンDCのホーガン法律事務所&ハートソンに入社し、学区、州の教育部門、大学を代表し、州財政システムへの挑戦、人種差別撤廃訴訟、特殊教育公聴会や裁判などの政策や訴訟問題に取り組んだ。
2000年、ハフマンはTeach For Americaのスタッフメンバーとなった。 その組織では、10年以上にわたり、法務顧問、成長戦略開発担当上級副社長、広報担当執行副社長を務めました。
2009年、ハフマンはワシントン-ポストから”アメリカの次の偉大な評論家”に選ばれ、2009年から2010年にかけて意見欄を持っていた。
2011年3月、テネシー州知事ビル・ハスラムはハフマンを州教育省の長に任命したと発表した。 ハフマンは2011年4月に作業を開始しました。 彼は州の公教育プログラムのリーダーシップを取るためにアメリカの参加者のための最初のティーチでした。
テネシー州教育省の責任者としての彼の最初の数ヶ月で、ハフマンは教師と学校の校長のための新しい評価システムの実施を監督しました。 彼は、教師のための目標とされたフィードバックを必要とする評価システムを、”国の残りの部分のためのモデルと呼んでいます。”
また、テネシー州教育省に在籍していたとき、テネシー州は連邦初等中等教育法（ESEA）（No Child Left Behindとしても知られている）から免除を受けた最初の州の一つとなり、Tennessee Diploma ProjectとCommon Core State Standards Initiativeを通じて、より高い大学およびキャリア対応の基準に焦点を当て続けた。
ハフマンはまた、州のAchievement School District（ASD）の創設に尽力し、2018年までにTNの学校の下位5％を上位25％に移行することを目指しています。 その最初の年に、ASDは読書能力の低下を見ただけでなく、数学と科学の両方の達成の改善を見ました。
彼の在任中、テネシー州は、10年前にNational Assessment of Educational Progress（NAEP）が全国的な評価を開始して以来、単一のテストサイクルで最大の学術的利益を見て、アフリカ系アメリカ人の学生のための印象的な利益と一緒に。 さらに、2009年から2013年にかけて、Act受験卒業生の数は33.8％増加し、テネシー州の卒業生の数は2.2％減少した。
コミッショナーとしての彼の時間は論争がなかったわけではなかった-2012年、彼は教育委員会がウェストナッシュビルに提案されたグレート-ハーツ-アカデミーズ-チャーター-スクールの認可を拒否した後、ナッシュビル公共学校から3.4万ドルの州の資金を差し控えるよう命じた。 2013年9月、州の学校長55人が署名した請願書が知事に送られ、ハフマンは地元の学校関係者に反応せず、教師の士気の低下やその他の問題に貢献していたと主張した。
チャータースクールの提唱者として、ハフマンは就任した29の公立チャータースクールから71の学校に増加した2013-2014年度を監督した。 2014年2月、テネシー州は、品質と説明責任の両方を促進するチャータースクール政策環境で17州の中でランク付けされた。
ハフマンはまた、州の毎年恒例のテネシー総合評価プログラム（TCAP）で一貫して改善された学生の成績を監督しました。 2014年の時点で、代数IIの学生のほぼ50％が学年レベルにあり、2011年の31％から改善しました。 さらに、少数派の学生のための達成のギャップは、3-8と高校の両方のレベルで数学と読書で狭めました。 彼はまた、テネシー州の教育者のための差別化された報酬制度を作成するための努力を主導しました。 このシステムは、地元の地区が彼らの給与システム上のより多くの制御と柔軟性を与え、彼らは彼らの様々な役割と貢献のための教師に対処し、報酬を ハフマンはまた、30,000人以上のテネシー州の教育者に、共通のコア州の基準を教えることに関する洞察と訓練を提供する構造を作成しました。
