Huffman blev uddannet fra High School i 1988. I 1992 modtog han en BA i engelsk litteratur.
han begyndte sin karriere inden for uddannelse efter eksamen og blev medlem af Teach For America corps i Houston. Han underviste tosprogede første-og anden klasse studerende på engelsk og spansk for Houston Independent School District. Han var medlem af sin skoles valgte fælles beslutningsudvalg og uddannede nye lærere som fakultetsrådgiver og skoledirektør ved Teach For America ‘ s summer training institutes.
efter at have afsluttet sin opgave som lærer for Teach For America, gik Huffman på Jurahøjskolen, hvor han var medlem af lovgennemgangen og dimitterede i 1998. Efter jurastudiet sluttede han sig til USA, DC, advokatfirma Hogan & Hartson ,hvor han repræsenterede skoledistrikter, statslige afdelinger for uddannelse og universiteter og arbejdede med politiske og retssager, herunder udfordringer for statslige finanssystemer, desegregation retssager og specialundervisning høringer og retssager.
i 2000 blev Huffman ansat for Teach For America. I mere end et årti med denne organisation fungerede han som generaldirektør, senior vicepræsident for vækststrategi og udvikling og Administrerende vicepræsident for offentlige anliggender.
i 2009 blev Huffman kåret til “Amerikas næste store ekspert”, hvor han havde en meningsspalte fra 2009 til 2010.
i marts 2011 meddelte Tennessee-guvernør Bill Haslam, at han udnævnte Huffman til at lede statens uddannelsesministerium. Huffman begyndte at arbejde i April 2011. Han var den første Teach For America-deltager, der overtog ledelsen af en stats offentlige uddannelsesprogram.
i sine første måneder som leder af Tennessee Department of Education overvågede Huffman implementeringen af et nyt evalueringssystem for lærere og skoleledere, der søger at give et omfattende kig på undervisningspræstationer baseret på flere effektivitetsmål, herunder klasseværelsesobservationer, studerendes akademiske vækst og lokalt udvalgte mål for studerendes præstation. Han har kaldt evalueringssystemet, som kræver målrettet feedback til lærere, “en model for resten af landet.”
også i sin tid på Tennessee Department of Education blev Tennessee en af de første stater, der modtog en undtagelse fra Federal Elementary and Secondary Education Act (ESEA) (også kendt som No Child Left Behind), og han fortsatte fokus på højere college – og karriereklare standarder gennem Tennessee Diploma Project og Common Core State Standards Initiative.
Huffman var også medvirkende til at skabe statens Achievement School District (ASD), der sigter mod at flytte de nederste 5% af skolen i TN til de øverste 25% inden 2018. I det første år oplevede ASD et fald i læsefærdigheder, men oplevede også forbedringer i både matematik og videnskabspræstation.
under hans embedsperiode oplevede Tennessee de største akademiske gevinster i en enkelt testcyklus siden National Assessment of Educational Progress (NAEP) startede landsdækkende vurderinger for et årti siden sammen med imponerende gevinster for afroamerikanske studerende. Derudover steg antallet af ACT-testtagere fra 2009-2013 med 33,8%, mens antallet af kandidater i Tennessee faldt med 2,2%.
hans tid som kommissær var ikke uden kontroverser – i September 2012 beordrede han, at 3,4 millioner dollars i statsfinansiering tilbageholdes fra Metropolitan Nashville Public Schools, efter at skolebestyrelsen nægtede at godkende en foreslået great Hearts Academies charter school i vest Nashville. I September 2013 blev der sendt et andragende til guvernøren, underskrevet af 55 af staternes skoledirektører, der hævdede, at Huffman ikke var lydhør over for lokale skoleembedsmænd og havde bidraget til lav lærermoral og andre problemer.
som fortaler for charterskoler overvågede Huffman en stigning fra 29 offentlige charterskoler, da han tiltrådte til 71 skoler i skoleåret 2013-2014. I December 2014 blev Tennessee rangeret som 2.af 17 stater for sit charter school-politiske miljø, der fremmer både kvalitet og ansvarlighed.
Huffman overvågede også konsekvent forbedret studerendes præstation på statens årlige Tennessee Comprehensive Assessment Program (TCAP). Fra 2014 var næsten 50 procent af Algebra II-studerende på klassetrin, en forbedring fra 31 procent i 2011. Derudover blev præstationshuller for mindretalsstuderende indsnævret i matematik og læsning på både 3-8 og gymnasieniveau. Han ledede også bestræbelserne på at skabe et differentieret kompensationssystem for undervisere i Tennessee. Dette system giver lokale distrikter mere kontrol og fleksibilitet over deres lønsystemer, så de kan henvende sig til og belønne lærere for deres forskellige roller og bidrag. Huffman skabte også en struktur for at give mere end 30.000 Tennessee-undervisere indsigt og træning i undervisning i Common Core State Standards.