Huffman absolvierte 1988 die Bexley High School in Bexley, Ohio. Anschließend besuchte er das Swarthmore College und erhielt 1992 einen B.A. in englischer Literatur.
Er begann seine Karriere in der Ausbildung nach seinem Abschluss und wurde Mitglied des Teach For America Corps in Houston, Texas. Er unterrichtete zweisprachige Schüler der ersten und zweiten Klasse in Englisch und Spanisch für den Houston Independent School District. Er war Mitglied des gewählten Ausschusses für gemeinsame Entscheidungen seiner Schule und bildete neue Lehrer als Fakultätsberater und Schuldirektor an den Sommerausbildungsinstituten von Teach For America aus.
Nach Abschluss seiner Tätigkeit als Lehrer für Teach for America besuchte Huffman die New York University School of Law, wo er Mitglied der Law Review war und 1998 seinen Abschluss machte. Nach dem Jurastudium trat er der Anwaltskanzlei Hogan & Hartson in Washington, DC, bei, wo er Schulbezirke, staatliche Bildungsministerien und Universitäten vertrat und an politischen und Rechtsstreitigkeiten arbeitete, darunter Herausforderungen an staatliche Finanzsysteme, Desegregationsstreitigkeiten und Anhörungen und Gerichtsverfahren im sonderpädagogischen Bereich.
Im Jahr 2000 wurde Huffman Mitarbeiter von Teach For America. In mehr als einem Jahrzehnt bei dieser Organisation war er als General Counsel, Senior Vice President für Wachstumsstrategie und -entwicklung und Executive Vice President für öffentliche Angelegenheiten tätig.
2009 wurde Huffman von der Washington Post zum „America’s Next Great Pandit“ gewählt, wo er von 2009 bis 2010 eine Meinungskolumne hatte.
Im März 2011 gab der Gouverneur von Tennessee, Bill Haslam, bekannt, dass er Huffman zum Leiter des staatlichen Bildungsministeriums ernennen werde. Huffman begann seine Arbeit im April 2011. Er war der erste Teach For America-Teilnehmer, der die Leitung des öffentlichen Bildungsprogramms eines Staates übernahm.
In seinen ersten Monaten als Leiter des Tennessee Department of Education beaufsichtigte Huffman die Implementierung eines neuen Bewertungssystems für Lehrer und Schulleiter, das einen umfassenden Überblick über die Leistung von Pädagogen auf der Grundlage mehrerer Wirksamkeitsmaße bieten soll, einschließlich Beobachtungen im Klassenzimmer, akademisches Wachstum der Schüler und lokal ausgewählte Maßnahmen zur Schülerleistung. Er hat das Bewertungssystem, das gezieltes Feedback für Lehrer erfordert, „ein Modell für den Rest des Landes“ genannt.“
Auch in seiner Zeit am Tennessee Department of Education wurde Tennessee einer der ersten Staaten, die eine Befreiung vom Federal Elementary and Secondary Education Act (ESEA) (auch bekannt als No Child Left Behind) erhielten, und er setzte den Fokus auf höhere College- und karrierebereite Standards durch das Tennessee Diploma Project und die Common Core State Standards Initiative fort.
Huffman war auch maßgeblich an der Schaffung des State’s Achievement School District (ASD) beteiligt, der darauf abzielt, die unteren 5% der Schule in TN bis 2018 auf die oberen 25% zu bringen. In seinem ersten Jahr sah der ASD einen Rückgang der Lesekompetenz, aber auch Verbesserungen in Mathematik und Naturwissenschaften.
Unter seiner Amtszeit verzeichnete Tennessee die größten akademischen Gewinne in einem einzigen Testzyklus, seit die National Assessment of Educational Progress (NAEP) vor einem Jahrzehnt landesweite Bewertungen durchführte, zusammen mit beeindruckenden Gewinnen für afroamerikanische Studenten. Darüber hinaus stieg von 2009 bis 2013 die Zahl der ACT-Testabsolventen um 33,8%, während die Zahl der Absolventen in Tennessee um 2,2% zurückging.
Seine Zeit als Kommissar war nicht unumstritten – im September 2012 ordnete er an, dass 3,4 Millionen US-Dollar an staatlichen Mitteln von den öffentlichen Schulen der Metropole Nashville einbehalten werden, nachdem sich die Schulbehörde geweigert hatte, eine vorgeschlagene Charterschule der Great Hearts Academies in West Nashville zu genehmigen. Im September 2013 wurde eine Petition an den Gouverneur geschickt, die von 55 der Schuldirektoren der Staaten unterzeichnet wurde, in der behauptet wurde, Huffman habe nicht auf lokale Schulbeamte reagiert und zu einer niedrigen Lehrermoral und anderen Problemen beigetragen.
Als Verfechter von Charterschulen überwachte Huffman eine Erhöhung von 29 öffentlichen Charterschulen, als er sein Amt antrat, auf 71 Schulen im Schuljahr 2013-2014. Im Dezember 2014 wurde Tennessee 2. von 17 Staaten für seine Charter School Policy Environment, das sowohl Qualität als auch Rechenschaftspflicht fördert.
Huffman überwachte auch konsequent verbesserte Schülerleistungen auf dem jährlichen Tennessee Comprehensive Assessment Program des Staates (TCAP). Ab 2014 waren fast 50 Prozent der Algebra II-Schüler auf Klassenstufe, eine Verbesserung von 31 Prozent im Jahr 2011. Darüber hinaus verringerten sich die Leistungslücken für Minderheitenschüler in Mathematik und Lesen sowohl auf der 3-8- als auch auf der High School-Ebene. Er leitete auch die Bemühungen, ein differenziertes Vergütungssystem für Pädagogen in Tennessee zu schaffen. Dieses System gibt den lokalen Distrikten mehr Kontrolle und Flexibilität über ihre Vergütungssysteme und ermöglicht es ihnen, Lehrer für ihre verschiedenen Rollen und Beiträge anzusprechen und zu belohnen. Huffman schuf auch eine Struktur, um mehr als 30.000 Tennessee-Pädagogen Einblicke und Schulungen zum Unterrichten der Common Core State Standards zu bieten.
