Huffman est diplômé de la Bexley High School à Bexley, Ohio, en 1988. Il a ensuite fréquenté le Swarthmore College, obtenant un baccalauréat en littérature anglaise en 1992.
Il a commencé sa carrière dans l’éducation après l’obtention de son diplôme, devenant membre du Teach For America corps à Houston, au Texas. Il a enseigné aux élèves bilingues de première et de deuxième année en anglais et en espagnol pour le district scolaire indépendant de Houston. Il a été membre du comité de prise de décision partagée élu de son école et a formé de nouveaux enseignants en tant que conseiller de faculté et directeur d’école aux instituts de formation d’été Teach For America.
Après avoir terminé sa mission d’enseignant pour Teach for America, Huffman a fréquenté la faculté de droit de l’Université de New York, où il était membre de la law review et a obtenu son diplôme en 1998. Après des études de droit, il a rejoint le cabinet d’avocats Hogan & Hartson à Washington, où il a représenté des districts scolaires, des départements d’éducation et des universités de l’État, et a travaillé sur des questions de politique et de litige, y compris les contestations des systèmes financiers de l’État, les litiges de déségrégation et les audiences et procès en éducation spéciale.
En 2000, Huffman est devenu membre du personnel de Teach For America. En plus d’une décennie au sein de cette organisation, il a occupé les postes d’avocat général, de vice-président principal de la stratégie de croissance et du développement et de vice-président exécutif des affaires publiques.
En 2009, Huffman a été élu « Le prochain grand expert de l’Amérique » par le Washington Post, où il a tenu une chronique d’opinion de 2009 à 2010.
En mars 2011, le gouverneur du Tennessee Bill Haslam a annoncé qu’il nommait Huffman à la tête du département de l’Éducation de l’État. Huffman a commencé à travailler en avril 2011. Il a été le premier participant à Teach For America à assumer la direction du programme d’éducation publique d’un État.
Au cours de ses premiers mois à la tête du département de l’Éducation du Tennessee, Huffman a supervisé la mise en œuvre d’un nouveau système d’évaluation pour les enseignants et les directeurs d’école qui vise à fournir un regard complet sur les performances des éducateurs en fonction de multiples mesures d’efficacité, y compris les observations en classe, la croissance académique des élèves et les mesures de réussite des élèves sélectionnées localement. Il a qualifié le système d’évaluation, qui nécessite une rétroaction ciblée pour les enseignants, de « modèle pour le reste du pays. »
Toujours pendant son séjour au département de l’Éducation du Tennessee, le Tennessee est devenu l’un des premiers États à bénéficier d’une dérogation à la Loi fédérale sur l’enseignement primaire et secondaire (ESEA) (également connue sous le nom deNo Child Left Behind), et il a continué à se concentrer sur les normes supérieures en matière d’études collégiales et de carrière par le biais du projet de diplôme du Tennessee et de la Common Core State Standards Initiative.
Huffman a également joué un rôle déterminant dans la création du district scolaire de réussite de l’État (ASD), qui vise à faire passer les 5% inférieurs de l’école en TN aux 25% supérieurs d’ici 2018. Au cours de sa première année, le DMPS a constaté une baisse des compétences en lecture, mais a également constaté des améliorations en mathématiques et en sciences.
Sous son mandat, le Tennessee a enregistré les gains académiques les plus importants en un seul cycle de test depuis que l’Évaluation nationale des progrès de l’éducation (NAEP) a lancé des évaluations nationales il y a dix ans, ainsi que des gains impressionnants pour les étudiants afro-américains. De plus, de 2009 à 2013, le nombre de diplômés aux tests ACT a augmenté de 33,8%, tandis que le nombre de diplômés au Tennessee a diminué de 2,2%.
Son mandat de commissaire n’a pas été sans controverse – en septembre 2012, il a ordonné que 3,4 millions de dollars de fonds publics soient retenus par les écoles publiques de la métropole de Nashville après que son conseil scolaire ait refusé d’autoriser une école à charte proposée par Great Hearts Academies à West Nashville. En septembre 2013, une pétition a été envoyée au gouverneur, signée par 55 directeurs d’école des États-Unis, alléguant que Huffman n’était pas sensible aux responsables scolaires locaux et avait contribué à la baisse du moral des enseignants et à d’autres problèmes.
En tant que défenseur des écoles à charte, Huffman a supervisé une augmentation de 29 écoles à charte publiques lorsqu’il a pris ses fonctions à 71 écoles au cours de l’année scolaire 2013-2014. En décembre 2014, le Tennessee a été classé 2e sur 17 États pour son environnement politique scolaire à charte qui promeut à la fois la qualité et la responsabilité.
Huffman a également supervisé l’amélioration constante du rendement des élèves dans le cadre du Programme annuel d’évaluation complète du Tennessee (TCAP) de l’État. En 2014, près de 50% des étudiants en algèbre II étaient au niveau scolaire, une amélioration par rapport à 31% en 2011. De plus, les écarts de réussite des élèves des minorités ont diminué en mathématiques et en lecture aux niveaux 3-8 et secondaire. Il a également dirigé des efforts pour créer un système de rémunération différencié pour les éducateurs du Tennessee. Ce système donne aux districts locaux plus de contrôle et de flexibilité sur leurs systèmes de rémunération, ce qui leur permet de s’adresser aux enseignants et de les récompenser pour leurs divers rôles et contributions. Huffman a également créé une structure pour fournir à plus de 30 000 éducateurs du Tennessee des informations et une formation sur l’enseignement des normes de base communes de l’État.