Huffman se formou na Bexley High School em Bexley, Ohio, em 1988. Ele então frequentou Swarthmore College, recebendo um B. A. em Literatura Inglesa em 1992.Ele começou sua carreira na educação após a formatura, tornando-se um membro do Teach For America corps em Houston, Texas. Ele ensinou alunos bilíngues da primeira e segunda séries em inglês e espanhol para o Distrito Escolar Independente de Houston. Ele era membro do Comitê de tomada de decisão compartilhada eleito de sua escola e treinou novos professores como conselheiro do corpo docente e diretor escolar no Teach For America’s summer training institutes.
depois de terminar sua tarefa como professor de Teach For America, Huffman frequentou a New York University School of Law, onde foi membro da law review e se formou em 1998. Após a faculdade de direito, ele se juntou a Washington, DC, escritório de advocacia de Hogan & Hartson, onde representou os distritos escolares, secretarias estaduais de educação, e universidades, e tem trabalhado na política e no litigation de assuntos, incluindo desafios para o estado o sistema financeiro, contra a segregação de litígio, e de educação especial, audiências e julgamentos.
em 2000, Huffman tornou-se membro da equipe da Teach For America. Em mais de uma década com essa organização, ele atuou como conselheiro geral, vice-presidente sênior de estratégia e desenvolvimento de crescimento e vice-presidente executivo de assuntos públicos.
em 2009, Huffman foi eleito “America’s Next Great Pundit” pelo Washington Post, onde teve uma coluna de opinião de 2009 a 2010.Em Março de 2011, o governador do Tennessee, Bill Haslam, anunciou que estava nomeando Huffman para chefiar o Departamento de Educação do estado. Huffman começou a trabalhar em abril de 2011. Ele foi o primeiro participante do Teach For America a assumir a liderança do programa de educação pública de um estado.
Nos primeiros meses como chefe do Tennessee Departamento de Educação, Huffman, que supervisionou a implementação de um novo sistema de avaliação para os professores e diretores de escolas, que visa fornecer uma visão abrangente de educador de desempenho, com base em várias medidas de eficácia, incluindo observações em sala de aula, estudante de crescimento acadêmico, e localmente selecionado medidas de desempenho do aluno. Ele chamou o sistema de avaliação, que requer feedback direcionado para os professores, “um modelo para o resto do país.”
também em seu tempo no departamento de Educação do Tennessee, o Tennessee tornou – se um dos primeiros estados a receber uma renúncia do Federal Elementary and Secondary Education Act (ESEA) (também conhecido como No Child Left Behind), e ele continuou o foco em padrões superiores prontos para a faculdade e carreira por meio do Tennessee Diploma Project e da Common Core State Standards Initiative.
Huffman também foi fundamental na criação do Distrito Escolar de realização do estado (ASD), que visa mover os 5% inferiores da escola em TN para os 25% superiores até 2018. Em seu primeiro ano, o ASD viu uma queda na proficiência em leitura, mas também viu melhorias no desempenho em matemática e Ciências.Sob seu mandato, Tennessee viu os maiores ganhos acadêmicos em um único ciclo de Testes desde que a Avaliação Nacional do progresso educacional (NAEP) iniciou avaliações em todo o país há uma década, juntamente com ganhos impressionantes para estudantes afro-americanos. Além disso, de 2009-2013, o número de graduados em testes do ACT aumentou 33,8%, enquanto o número de graduados no Tennessee diminuiu 2,2%.Seu tempo como Comissário não foi isento de controvérsia – em setembro de 2012, ele ordenou que US $3,4 milhões em financiamento do estado fossem retidos das Escolas Públicas Metropolitanas de Nashville depois que seu conselho escolar se recusou a autorizar uma proposta escolas charter da Great Hearts Academies em West Nashville. Em setembro de 2013, uma petição foi enviada ao governador, assinada por 55 diretores escolares dos Estados, alegando que Huffman não respondia às autoridades escolares locais e havia contribuído para o baixo moral dos professores e outros problemas.Como defensor das escolas charter, Huffman supervisionou um aumento de 29 escolas charter públicas quando assumiu o cargo para 71 escolas no ano letivo de 2013-2014. Em dezembro de 2014, o Tennessee ficou em 2º lugar entre 17 estados por seu ambiente de política escolar charter que promove qualidade e responsabilidade.
Huffman também supervisionou o desempenho dos alunos consistentemente aprimorado no Programa Anual de avaliação abrangente do Tennessee (TCAP) do estado. Em 2014, quase 50% dos alunos de Álgebra II estavam no nível da série, uma melhoria de 31% em 2011. Além disso, as lacunas de desempenho para estudantes minoritários diminuíram em matemática e Leitura nos níveis de 3-8 e ensino médio. Ele também liderou esforços para criar um sistema de compensação diferenciado para educadores no Tennessee. Este sistema dá aos distritos locais mais controle e flexibilidade sobre seus sistemas de pagamento, permitindo-lhes abordar e recompensar os professores por suas várias funções e contribuições. Huffman também criou uma estrutura para fornecer a mais de 30.000 educadores do Tennessee uma visão e treinamento sobre o ensino dos padrões estaduais comuns.