Howard cestoval v produkci akciové společnosti „malá Eva“, poté hrál ve vaudeville jako chlapecký soprán ve věku 11 let. Byl ženatý se zpěvačkou herečkou Mabel Barrisonovou od roku 1906 až do její smrti v roce 1912.
v 17 letech se setkal s mladou zpěvačkou Idou Emersonovou, která se stala jeho druhou manželkou. Hráli středozápadní vaudeville okruh, kreslení oznámení dost v Chicagu získat angažmá v New Yorku v Tony Pastor ‚ s Music Hall na 14th Street, kde oni byli velký hit v 1898. Jejich bohatství se zlepšilo v roce 1899, kdy napsali píseň “ Hello! Ma Baby, “ která se stala jednou z nejpopulárnějších písní své doby, prodala přes milion kopií noty, převládající způsob vydělávání peněz z hudby před nahráváním, během několika měsíců. Ocitli se v proslulé plechové Pan Alley, kde pokračovali v psaní písní pro vaudeville. V roce 1904 napsali další hit „Goodbye, My Lady Love“. Přestěhovali se zpět do Chicaga, kde Howard hrál a skládal své melodie a produkoval některé z největších Chicagských hudebních hitů od roku 1905 do roku 1915.
Howard produkoval řetězec pop jazzových hitů, včetně „K čemu je použití snění?, „“Nemám rád vaši rodinu“ a „nejlepším přítelem chlapce je jeho matka“. Melodie, s nimiž je v moderní době nejčastěji spojován, jsou “ Ahoj! Ma Baby “ a „zajímalo by mě, kdo ji teď líbá“. Ten byl jilted man ‚ s waltz, který debutoval v muzikálu 1909 The Prince Of to-Night a stal se předmětem kontroverze o mnoho let později, když jeden z Howardových zaměstnanců, Harold Orlob, skladatel, žaloval a získal právo odstranit Howardovo jméno z díla jako jeho primární skladatel.
Howard během své kariéry vystupoval v nočních klubech, divadlech, rozhlase a televizi. Jeho psaní se v letech 1915 až 1939 uvolnilo, pak se znovu zvedlo.
v roce 1939 Howard spolupracoval s Beatrice Kay, showgirl s husky hlasem, na rozhlasovém programu nazvaném Gay devadesátá Revue, který přehodnotil jeho hity z přelomu století a teens, které se do té doby staly nostalgickou americkou zábavou pro posluchače během éry Big Bandu.
natočil nahrávky pro labely Decca a Vocalion na konci 40. let.
v roce 1947 vznikl film založený na Howardově biografii s názvem Zajímalo by mě, kdo ji teď líbá, v hlavní roli s Markem Stevensem, s Buddym Clarkem, který se ujal pěveckých prací. Film vyvolal právní kontroverzi, když Harold Orlob, bývalý zaměstnanec žaloval, prokázal své autorství kompozice, a získal právo odstranit Howardovo jméno z písně.
Howard hostil raný živý televizní seriál The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
na konci 50. let vydal autobiografii s názvem Gay devadesátá léta Trubadúr.
Howard zemřel na jevišti v Chicagu při zpěvu „Let Me Call you Sweetheart“ během záclonového hovoru 19. května 1961.
