Howard a făcut un turneu într-o producție a companiei de acțiuni „Little Eva”, apoi a cântat în vodevil ca băiat soprană la vârsta de 11 ani. A fost căsătorit cu actrița Mabel Barrison din 1906 până la moartea ei în 1912.
la 17 ani, a întâlnit o tânără cântăreață pe nume Ida Emerson, care avea să devină a doua sa soție. Au jucat Midwestern vaudeville circuit, atrăgând suficient aviz în Chicago pentru a obține un angajament în New York la Tony Pastor ‘ s Music Hall pe strada 14, unde au fost un mare succes în 1898. Averile lor s-au îmbunătățit în 1899 când au scris piesa „Hello! Ma Baby”, care a devenit una dintre cele mai populare melodii ale vremii sale, vânzând peste un milion de exemplare ale partiturii, modul predominant de a câștiga bani din muzică înainte de înregistrări, în doar câteva luni. S-au trezit spațiu la faimoasa alee Tin Pan unde au continuat să scrie cântece pentru vodevil. Ei au scris un alt hit,” Goodbye, My Lady Love”, în 1904. S-au mutat înapoi la Chicago, unde Howard și-a interpretat și compus melodiile și a produs unele dintre cele mai mari spectacole muzicale din Chicago din 1905 până în 1915.
Howard a produs un șir de hituri pop jazz, inclusiv „care este utilizarea visării?, „”Nu-mi place familia ta”și” cel mai bun prieten al unui băiat este mama lui”. Melodiile cu care este cel mai adesea asociat în timpurile moderne sunt „Bună ziua! Ma Baby ” și „mă întreb cine o sărută acum”. Acesta din urmă a fost un vals al omului părăsit care și-a făcut debutul în musicalul din 1909 Prințul nopții și a devenit subiect de controversă mulți ani mai târziu, când unul dintre angajații lui Howard, Harold Orlob, compozitor, a dat în judecată și a câștigat dreptul de a elimina numele lui Howard din piesă ca compozitor principal.
Howard a cântat în cluburi de noapte, teatre, radio și televiziune de-a lungul carierei sale. Scrisul său a scăzut între 1915 și 1939, apoi a reluat din nou.
în 1939, Howard a colaborat cu Beatrice Kay, o showgirl cu voce husky, la un program radio numit revista Gay nouăzeci, care și-a revizuit hiturile de la începutul secolului și adolescenții, care până atunci deveniseră divertisment american nostalgic pentru ascultători în timpul erei Big Band.
a realizat înregistrări pentru Decca și Vocalion la sfârșitul anilor 1940.
în 1947, a fost produs un film bazat pe biografia lui Howard numită mă întreb cine o sărută acum, cu Mark Stevens, cu Buddy Clark preluând treburile de cântat. Filmul a generat controverse juridice atunci când Harold Orlob, un fost angajat dat în judecată, și-a dovedit autorul compoziției și a câștigat dreptul de a elimina numele lui Howard din melodie.
Howard a găzduit serialul de televiziune live the gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
la sfârșitul anilor 1950, a publicat o autobiografie intitulată gay Nineties Troubadour.
Howard a murit pe scena din Chicago în timp ce cânta „Let Me Call you Sweetheart” în timpul unui apel de perdea din 19 mai 1961.
