Howard realizó una gira en una compañía de valores de «Little Eva», luego actuó en vodevil como un niño soprano a la edad de 11 años. Estuvo casado con la cantante y actriz Mabel Barrison desde 1906 hasta su muerte en 1912.
A los 17 años, conoció a una joven cantante llamada Ida Emerson que se convertiría en su segunda esposa. Tocaron en el circuito de vodevil del Medio Oeste, atrayendo suficiente atención en Chicago para obtener un compromiso en Nueva York en el Tony Pastor’s Music Hall en la calle 14, donde fueron un gran éxito en 1898. Sus fortunas mejoraron en 1899 cuando escribieron la canción «Hello! Ma Baby, » que se convirtió en una de las canciones más populares de su época, vendiendo más de un millón de copias de la partitura, la forma predominante de ganar dinero con la música antes de las grabaciones, en solo unos meses. Encontraron espacio en el famoso Tin Pan Alley, donde continuaron escribiendo canciones para vodevil. Escribieron otro éxito, «Goodbye, My Lady Love», en 1904. Se mudaron de nuevo a Chicago, donde Howard tocó y compuso sus canciones, y produjo algunos de los mayores espectáculos musicales de Chicago de 1905 a 1915.
Howard produjo una serie de éxitos de jazz pop, incluyendo » What’s the Use of Dreaming?», «No Me Gusta Tu Familia», y»La Mejor Amiga De Un Chico Es Su Madre». Las canciones con las que más a menudo se asocia en los tiempos modernos son » Hello! Ma Baby » y «Me Pregunto Quién La Está Besando Ahora». Este último fue un vals de hombre abandonado que hizo su debut en el musical de 1909 The Prince of To-Night y se convirtió en objeto de controversia muchos años después cuando uno de los empleados de Howard, Harold Orlob, un compositor, demandó y ganó el derecho de eliminar el nombre de Howard de la pieza como su compositor principal.
Howard actuó en clubes nocturnos, teatros, radio y televisión a lo largo de su carrera. Su escritura se apagó entre 1915 y 1939, y luego retomó de nuevo.
En 1939, Howard colaboró con Beatrice Kay, una corista de voz ronca, en un programa de radio llamado The Gay Nineties Revue, que revisitó sus éxitos de The turn of the century y the teens, que para entonces se había convertido en un entretenimiento nostálgico para los oyentes durante la era de las Big Band.
Hizo grabaciones para los sellos Decca y Vocalion a finales de la década de 1940.
En 1947, se produjo una película basada en la biografía de Howard llamada I Wonder Who’s Kissing Her Now, protagonizada por Mark Stevens, con Buddy Clark asumiendo las tareas de canto. La película generó controversia legal cuando Harold Orlob, un ex empleado, demandó, probó su autoría de la composición y ganó el derecho de eliminar el nombre de Howard de la canción.
Howard presentó la primera serie de televisión en vivo The Gay Nineties Revue (ABC, 1948-1949).
A finales de la década de 1950, publicó una autobiografía titulada Gay Nineties Troubadour.
Howard murió en el escenario de Chicago mientras cantaba «Let Me Call You Sweetheart» durante una llamada el 19 de mayo de 1961.
